Aislamiento de cinamaldehido de la canela por destilación al vapor

AISLAMIENTO DE CINAMALDEHÍDO DE LA CANELA POR DESTILACIÓN AL VAPOR

Camacho, Luisa1; Payares, Valeria2; Perdomo, Isabela3

1. luisa.camacho@correounivalle.edu.co
2. valeria.payares@correounivalle.edu.co
3. isabela.perdomo@correounivalle.edu.co

Facultad de Ingeniería, Ingeniería Química, Universidad del Valle, Cali, Colombia, A.A 25360

Laboratorio: Septiembre 1 del 2015

Entrega: Septiembre 15 del 2015

1. DATOS, CÁLCULOS Y

RESULTADOS

A los 30 minutos de haber iniciado la destilación con un baño de arena a 150 °C, empezó a bullir la mezcla, y el termómetro indicó una temperatura de 95°C. Además, se observaron burbujas de vapor en el balón que contenía la canela y el agua.

Unos 30 minutos después se añadió a la mezcla 15 mL de agua para mantener constante su volumen inicial. A este punto la temperatura se mantuvo constante. Los datos obtenidos se muestran la Tabla 1.

Tabla 1. Proceso de ebullición

En el Erlenmeyer se colectó un destilado lechoso que contenía agua y cinamaldehído.

Cabe mencionar que el micro destilador presentó una falla que generó pérdida del destilado.

Se notó que luego de agregar el hexano al embudo de decantación que contenía el destilado, para separar la fase acuosa de la orgánica se necesitaba agitar y quitar el tapón.

A continuación se observa la cantidad de cinamaldehido resultante, este se obtuvo a partir del peso del beaker que lo contenía:

                 (1)[pic 1]

Donde

P: Peso del cinamaldehído

Pc: Peso del beaker con cinamaldehído

Pv: Peso del beaker vacío

Tabla 2. Gramos obtenidos del aceite

Una observación importante es que al evaporar el hexano del cinamaldehído y obtener finalmente el aceite, habían residuos de sulfato de sodio, por lo que no se obtuvo el cinamaldehído totalmente puro.

Índice de refracción del cinamaldehído

• Datos experimentales (a 29,1°C)

-Índice de refracción del agua: 1,333 (escala cero).

-Índice de refracción del aceite: 1,608.

Se midió el índice de refracción del agua como referencia para la escala del refractómetro.

• Datos teóricos [1]

- Índice de refracción del cinamaldehído: 1.621.

Tabla 3 Índice de refracción del cinamaldehido

Comparando los datos de la Tabla 3 se tiene que el porcentaje de error:

 [pic 2]

[pic 3]

            (2)[pic 4]

1.  ANÁLISIS DE RESULTADOS

Analizando los datos obtenidos en la práctica se deduce que debido a la falla presentada en el montaje del micro destilador, no se obtuvo una cantidad considerable del destilado.

Con respecto a la formación de un destilado lechoso, se infiere que esto se da porque se forma una suspensión de gotas inmiscibles del aceite y el agua.

Fue importante adicionar agua durante el curso de la destilación para mantener su volumen en el proceso de evaporación. En la literatura [6] se recomienda dosificar el agua gota a gota, mientras que en la práctica se adicionaron completamente los 15 mL de agua a mitad del transcurso.

De acuerdo a la literatura [3], las soluciones no ideales constituyen dos sustancias con la tendencia a escapar una de la otra. Esta repulsión dentro de la mezcla conduce a una alta combinación de las presiones de vapor, ya que cada uno de los componentes al ser inmiscibles entre sí ejercen independientemente toda su presión de vapor. Cuanto mayor sea la presión de vapor a una temperatura determinada, mayor es la volatilidad y menor es la temperatura de ebullición. El punto de ebullición de la mezcla entonces disminuye, por debajo del punto de ebullición del componente más volátil, en este caso el agua.

Es así como la presión de vapor total igualará la presión atmosférica, es decir, llegará a 760 mmHg antes de que la temperatura llegue a 100°C. Entre más alto sea el punto de ebullición del compuesto orgánico, (en este caso el punto de ebullición del cinamaldehído es de 251°C, e igualmente a esta temperatura se descompone [2]), más se aproxima a 100°C el punto de ebullición de la mezcla a destilar.

Con lo anterior se puede comprobar que la mezcla de cinamaldehído y agua representa una solución no ideal al haber presentado una temperatura de ebullición de 95° C.

Fue necesario adicionar hexano, que actuó como disolvente volátil, siendo igualmente inmiscible con agua. Esto quiere decir que se unió con el cinamaldehído y ambos formaron una fase orgánica, que posteriormente fue separada de la fase acuosa. Lo anterior se conoce técnicamente como extracción.  [4]  

Por otro lado, anteriormente se dijo que al evaporar el hexano se obtuvo cinamaldehído junto con sulfato de sodio, por lo que el aceite deseado salió con impurezas.

Esto ocurrió debido a la ineficiencia de la separación entre el sulfato de sodio y la fase orgánica, ya que el proceso se realizó por medio un gotero. En lugar del gotero, se debió considerar el uso de un papel filtro, u otro mecanismo que hubiese sido más efectivo en este tipo de separaciones.

En lo referente a la agitación del embudo, al agitar un disolvente volátil como el hexano, su presión de vapor aumenta, por lo que se debe tener cuidado si se genera una sobrepresión en el interior. Además, se debe quitar el tapón y esperar a que se observe claramente la línea de separación de las fases. Antes de proceder a abrir la llave se debe retirar el tapón, de lo contrario se produce en el interior una disminución gradual de la presión, lo que impide la salida de la fase inferior [7].

Fue igualmente necesario medir el índice de refracción del cinamaldehído obtenido en la práctica, y hacer la respectiva comparación con el índice de refracción teórico, pues esta medida es utilizada como criterio de calidad e identidad, así que este dato fue útil al momento de indicar su nivel de pureza. [8]

1.  SOLUCIÓN DEL CUESTIONARIO

1. Exprese en palabras la última ecuación de la teoría.

           (3)[pic 5]

Ecuación para destilación al vapor

Donde:

• Wa, Wb: Pesos a y b en el vapor.
• Ma, Mb: Peso molecular a y b.
• Na, Nb: Moles de a y b en el vapor (Na/Nb: relación molar).
• Pa, Pb: Presión de vapor a y b.

La ecuación consiste en determinar, bien sea conociendo su relación molar o sus presiones de vapor, la composición de dos líquidos a y b inmiscibles entre sí teniendo en cuenta sus pesos moleculares. En particular uno de los líquidos es el agua, que constituye el vapor de arrastre, y el otro una sustancia orgánica insoluble en agua con un punto de ebullición alto.

El destilado tendrá la misma relación molar que la relación de sus presiones de vapor a la temperatura de destilación.

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