AISLAMIENTO DE CINAMALDEHIDO DE LA CANELA POR DESTILACION AL VAPOR

AISLAMIENTO DE CINAMALDEHIDO DE LA CANELA POR DESTILACION AL VAPOR

Universidad de Nariño

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Programa Química

Paola Mora, Juan Carlos Josa, Estefanía Carrera

RESUMEN

En esta práctica se realizó la extracción de una mezcla de violeta de cristal por extracción simple y múltiple y de ácido benzoico con p-diclorobenceno, por separación ácida y básica con componentes propios para estas sustancias. Después de hacer una extracción simple y la extracción múltiple se observó que la extracción simple logra separar una menor cantidad de violeta mientras que en la múltiple se extrae un porcentaje más alto de violeta de cristal, por lo cual es más efectiva la extracción múltiple, por separación básica no se obtuvieron ninguno de los dos compuestos a extraer, y por medio de la separación acida y neutra se obtuvo un porcentaje de rendimiento de ácido benzoico y p-diclorobenceno del 50% y 18% respectivamente.

INTRODUCCION.

La extracción solido-liquido o liquido-liquido se basa en la solubilidad que pueden tener las sustancias de interés en determinado solvente. La primera industria en realizar extracciones con líquidos fue tal vez la metalúrgica. Al encontrarse los minerales en mezclas solidas con otros compuestos no deseables, el disolver y extraer el metal de interés para su posterior purificación se convirtió en una técnica habitual. Esta técnica también es ampliamente usada en la recuperación de materiales valiosos de matrices orgánicas, como por ejemplo el azúcar a partir de la caña. Después de ser puesta bajo presión para sacarle el jugo, el bagazo de la caña es lavado en varias ocasiones para arrastrar el jugo que aún se encuentra presente en este. Después tanto el jugo como los productos de lavado son mezclados para su posterior purificación y cristalización. También se han extraído desde tiempos antiguos principios vegetales de raíces, tallos, hojas, flores y frutos, generalmente usando como agente extractor líquidos orgánicos, un ejemplo de este es la extracción de cafeína a partir de café y de hojas de té. Los pretratamientos físicos dados a los sólidos antes de la extracción pueden influir de manera considerable en el éxito de la operación. Generalmente el soluto de interés se encuentra rodeado de una matriz insoluble que dificulta o aun impide el contacto del solvente con el soluto. En el caso de la industria metalúrgica la molienda y posterior tamizado pueden ser pretratamientos óptimos para los sólidos. En el caso de materiales de origen biológico, la acción de los solventes sobre estos materiales puede ser lo suficientemente fuerte para poder liberar el soluto de interés del interior de las células, bien a través de difusión a través de la membrana celular, o por ruptura producida por el choque osmótico con el solvente. Generalmente la molienda no es muy práctica para el pretratamiento de sólidos de origen biológico, debido a que los solutos de interés en esta clase de material se pueden encontrar en muy baja cantidad y en la molienda se puede perder parte. Debido a que la difusividad aumenta con la temperatura del solvente, generalmente es deseable que la temperatura a la que se desarrolle el proceso sea lo más alto posible, pero como algunas sustancias biológicas pueden degradarse a tales temperaturas, no siempre es posible incrementar la temperatura. Las características del soluto deseado y el posterior uso que se le va a dar, son dos elementos importantes al momento de determinar cuál puede ser el solvente a extraer. Por ejemplo si es un soluto soluble en agua, este es altamente recomendable para realizar la extracción. Pero en otras ocasiones se hace necesario el uso de alcoholes, aldehídos, ácidos orgánicos e inorgánicos o compuestos aromáticos. Por ejemplo si el soluto se destina para consumo humano directamente el uso de compuestos aromáticos no es aconsejable debido a sus características cancerígenas.

Extracción.La extracción es un procedimiento de separación en el que el soluto de una disolución se distribuye entre dos líquidos inmiscibles, generalmente uno acuoso y otro orgánico. La extracción es una de las técnicas más empleadas para separar compuestos orgánicos de las disoluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. Para ello, se agita la mezcla con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y se dejan separar ambas capas. De este modo, el soluto presente se distribuye entre las fases orgánica y acuosa de acuerdo con sus solubilidades relativas, siendo la relación entre la concentración de la sustancia en ambos disolventes el llamado coeficiente de distribución o de reparto, KD:

KD=(C₀)/Cₐ , siendo Co y Ca las concentraciones del soluto en fase orgánica y acuosa respectivamente. El soluto no debe reaccionar con ninguno de los disolventes.

Coeficientes de reparto Los compuestos orgánicos como alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres, aminas, etc., que forman puentes de hidrógeno con el agua suelen ser, por lo menos, parcialmente solubles en ella y también solubles en disolventes orgánicos. Para estos compuestos puede ser necesario efectuar repetidas extracciones para separar del agua la casi totalidad del compuesto. Cuando una solución acuosa de una sustancia se agita con un disolvente orgánico (O) en el que la sustancia es algo soluble, se disuelve parcialmente en dichos disolventes. De hecho, se distribuye entre el agua y el disolvente orgánico de forma que las concentraciones(Expresadas en peso de soluto por volumen de disolvente.) en ambas capas de disolvente (Co y Cw) son directamente proporcionales a las solubilidades en los dos disolventes (So y Sw) a una temperatura dada. La relación de las concentraciones del soluto en los dos disolventes, una vez alcanzado el equilibrio, se denomina coeficiente de reparto o coeficiente de distribución, KD(Si el soluto es completamente miscible con uno o con ambos disolventes, es evidente que no puede calcularse el coeficiente de reparto a base de los datos de las solubilidades. Sin embargo, se puede determinar experimentalmente por lo menos en disoluciones diluidas. Si las soluciones están concentradas puede ocurrir que sean miscibles las dos fases líquidas.)

Extracción líquido-líquido simple

La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de una mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes. A una temperatura determinada, la relación de concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre constante, y esta constante es lo que se denomina coeficiente de distribución o de reparto. Es frecuente obtener mezclas de reacción en disolución o suspensión acuosa (bien porque la reacción se haya llevado a cabo en medio acuoso o bien porque durante el final de reacción se haya añadido una disolución acuosa sobre la mezcla de reacción inicial). En estas situaciones, la extracción del producto de reacción deseado a partir de esta mezcla acuosa se puede conseguir añadiendo un disolvente orgánico adecuado, más o menos denso que el agua, que sea inmiscible con el agua y capaz de solubilizar la máxima cantidad de producto a extraer pero no las impurezas que lo acompañan en la mezcla de reacción. Después de agitar la mezcla de las dos fases para aumentar la superficie de contacto entre ellas y permitir un equilibrio más rápido del producto a extraer entre las dos fases, se producirá una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa inicial hacia la fase orgánica, en una cantidad tanto mayor cuanto mayor sea su coeficiente de reparto entre el disolvente orgánico de extracción elegido y el agua. Unos minutos después de la agitación, las dos fases se separan de nuevo, espontáneamente por decantación, debido a la diferencia de densidades entre ellas, con lo que la fase orgánica que contiene el producto deseado se podrá separar mediante una simple decantación de la fase acuosa conteniendo impurezas. La posición relativa de ambas fases depende de la relación de densidades. Dado que después de esta extracción, la fase acuosa frecuentemente aún contiene cierta cantidad del producto deseado, se suele repetir el proceso de extracción un par de veces más con disolvente orgánico puro.

Una vez finalizada la operación de extracción, se tiene que recuperar el producto extraído a partir de las fases orgánicas reunidas. Para ello, se tiene que secar la fase orgánica resultante con un agente desecante, filtrar la suspensión resultante y finalmente eliminar el disolvente orgánico de la disolución seca conteniendo el producto extraído por destilación o evaporación. Aunque normalmente la extracción se utiliza para separar el producto deseado selectivamente de una mezcla, a veces lo que se pretende con la extracción es eliminar impurezas no deseadas de una disolución. Características del disolvente de extracción

La extracción selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un determinado disolvente se puede conseguir añadiendo otro disolvente que cumpla las siguientes condiciones.

Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución acuosa suele ser uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente orgánico.

Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de extracción que en el disolvente original.

Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extracción.

Que sea suficientemente volátil, de manera que se pueda

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