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DISEÑO DE UNA PLANTA DE PRODUCCION DE CICLOHEXANONA A PARTIR DE FENOL


Enviado por   •  4 de Octubre de 2018  •  Trabajos  •  1.933 Palabras (8 Páginas)  •  409 Visitas

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DISEÑO DE UNA PLANTA DE PRODUCCION DE CICLOHEXANONA A PARTIR DE FENOL

Antonella Materon, Jhordan Ramirez, Angello Rueda, Ubaldo Villegas.

Programa de ingeniería química, Universidad del Atlántico.

Resumen

  1. Introducción

La ciclohexanona es una molécula cíclica de seis átomos de carbono con un grupo funcional cetónico.

Es poco soluble en agua, pero muy miscible con metanol, butanol, etanol, acetona benceno y gran parte de los disolventes orgánicos comunes. Es capaz de disolver nitrato de celulosa, acetato, resinas vinílicas y polímero, para esto debemos tener el conocimiento previo de sus propiedades fisico-quimicas. (Ver propiedades en  tabla 1 en anexos).

La ciclohexanona se usa, principalmente, como materia prima en la producción de ácido adípico y caprolactama. El 97% de la producción mundial se destina a tal fin. También es un producto intermedio en la industria farmacéutica, en la producción de fertilizantes, o en la obtención de otros polímeros.

La industria del Nylon 6, es muy estricta con la pureza de la ciclohexanona. La presencia de impurezas, que luego están presentes en la caprolactama como productos de transformación, pueden tener efectos muy graves en la calidad de las fibras de Nylon producidas con ciclohexanona de baja calidad. (1)

  1. Rutas de producción de ciclohexanona

Para la obtencion de ciclohexanona a nivel industrial se da por diferentes procesos como lo son :

2.1.Hidrogenación de fenol. Consiste, básicamente, en la reacción entre hidrógeno

y fenol en fase vapor o líquida,(Ver propiedades en tablas 1 en anexos)  sobre un catalizador heterogéneo, como se esquematiza en la Figura 1.

[pic 2]

Figura 1. Reaccion de hidrogenacion de fenol para la produccion de ciclohexanona

En función del tipo de catalizador y de las condiciones de reacción empleadas los productos de la hidrogenación de fenol pueden ser, ciclohexanol, ciclohexanona o una mezcla de ambos.

Este proceso se puede presentar en dos fases ya sea en vapor o líquido como se mostrara a continuación:

Fase vapor: La reacción tiene lugar entre 140 y 170 ºC con una conversión entre el 95 y el 100%. El proceso parte vaporizando el fenol y mezclándolo con el hidrogeno, seguido la se alimenta una corriente de vapor a un reactor de lecho fijo, el producto obtenido abandona la zona de reacción condensándose, recuperando el exceso de hidrógeno y se purifica por rectificación eliminando las impurezas ligeras y las pesadas, obteniéndose la mezcla ciclohexanol/ciclohexanona conocida como KA-oil.

Se usan catalizadores de metales nobles como paladio, patino, osmio,etc.

Fase liquida: la hidrogenación en fase liquida del fenol se lleva a cabo obteniéndose conversiones superiores al 90% y rendimientos del 99% de ciclohexanona. Modificando el catalizador y las condiciones de trabajo, se puede cambiar el rendimiento a ciclohexanona o hacia mezcla de ambos, dependiendo del producto de mayor requerimiento.

El fenol se alimenta al reactor en fase líquida, y el producto generado se destila para recuperar el fenol no reaccionado.

Se lleva a cabo con catalizadores de paladio sobre carbono. (2)

2.2. Hidratación de ciclohexeno

En este proceso el producto principal generado es ciclohexanol (Ver propiedades en tabla 1 en anexos) que se deshidrogena para obtener ciclohexanona.

La síntesis se realiza en dos etapas: en la primera el benceno (Ver propiedades en tabla 1 en anexos) se hidrogena parcialmente a ciclohexeno (Ver propiedades en tabla 1 en anexos) en la segunda el Ciclohexeno se hidrata para producir ciclohexanol. Ver figura 2.

[pic 3]

Figura 2. Reacción de hidratación de ciclo hexeno para la producción de ciclohexanona

Se inicia con la alimentación de benceno, en donde se purifica eliminando principalmente impurezas de hierro y azufre, que afectan a la selectividad del catalizador de hidrogenación. El benceno puro se alimenta a un reactor agitado, donde se produce la reacción de hidrogenación, en estas condiciones se consiguen conversiones de benceno próximas al 50% con selectividades a ciclohexeno del 60%. La mezcla se somete a una extracción selectiva donde se recupera el benceno diluido en el disolvente. Luego el producto ciclohexeno/ciclohexano se extrae con otro disolvente selectivo al ciclohexeno, los cuales se separan para una posterior destilación.

El ciclohexeno, obtenido en la etapa de acondicionamiento, se somete a hidratación en un reactor bifásico sólido-líquido donde se utiliza una resina ácida de intercambio iónico y temperaturas entre 90 y 150 ºC. La conversión máxima es 14% limitada por el equilibrio por lo que el producto de reacción se destila para recuperar el ciclohexeno no reaccionado. El ciclohexanol puro se obtiene por destilación eliminando impurezas pesadas.

El catalizador heterogéneo es de Ru, y la- reacción se lleva a cabo a 150ºC y 2-6 MPa. (3)

2.3. Oxidación en fase liquida de ciclohexano

La oxidación en forma líquida de ciclohexano (Ver propiedades en tabla 1 en anexos) tiene como objetivo la producción de la mezcla KA-oil. Se trata de una reacción que tiene lugar

en dos etapas. La primera con lleva a la formación del ciclohexilhidroperóxido, con múltiples y mediante la segunda el ciclohexil-hidroperóxido se descompone a la mezcla KA-oil. Ver figura 3.

[pic 4]

Figura 3. Reacción de oxidación en fase liquida del ciclohexano

Este proceso de obtención de ciclohexanona, parte con la reacción de ciclohexano en fase líquida con aire en una batería de reactores continuos agitados, reacciones que se llevan a cabo en un catalizador diluido.

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