Sintesis de indoles
Enviado por Eduardo Guzmán Cuevas • 22 de Octubre de 2022 • Prácticas o problemas • 1.973 Palabras (8 Páginas) • 59 Visitas
NOMBRE DE LA PRÁCTICASíntesis de indoles
Guzmán Cuevas Eduardo Alejandro NUA: 43393, Lic en Química, Universidad de Guanajuato, División de Ciencias Naturales y Exactas, Laboratorio de Química Orgánica III. ea.guzmancuevas@ugto,mx.
RESUMEN: La síntesis más importante para la obtención de indoles es la reacción de Fisher, donde se hace reaccionar fenilhidrazina y una cetona en presencia de un catalizador, debido a los reactivos utilizados es esencial tener una extrema precaución. En la síntesis se obtiene de intermediario hidrazona que sufre varios reordenamientos para lograr su ciclación del heterociclo. El indol es el compuesto heterociclo de mayor distribución natural, contiene una gran actividad biológica y debido a eso, se ah vuelto de gran interés farmacológico. Los resultados finales en la prueba de síntesis de Fischer concluyen en un rendimiento sobresaliente con un nivel de alta pureza. [pic 1]
Introducción
Los compuestos heterocíclicos tienen una conexión con los procesos bioquímicos más básicos de la vida. La participación de los heterociclos en una reacción en cuestión seria casi segura, ya que todas son catalizadas por enzimas y tres de veinte aminoácidos en las enzimas contienen un heterocíclico. [1] Las sustancias derivadas del triptófano en el reino plantas es el acido indol-3-liacetico, hormona que regula las plantas y una gran variedad de metabolismos secundarios como los alcaloides de indol (Figura 1). [pic 2]
Figura 1: Estructura de algunos indoles naturales.
Indoles con actividad importante en plantas y animales son derivados del triptófano (Figura 2). [1] [pic 3]
Figura 2: Indoles con actividad importante en plantas y animales.
El indol se encuentra de muchas formas en la naturaleza. Por ejemplo, el tipo de auxina mas abundante en la naturaleza es el acude indol-3 acético, ya que el acido indo 3-buterico se encuentra en menores cantidades en las plantas. [2] La presencia de indoles es abundante y la podemos confirmar en familias de alcaloides tetraciclos como Fisherindoles, Hepalindoles, Welwitindolinosas y Ambiguinas. También podemos encontrar el indo en polímeros naturales como la Psychotrimina o bien en macrociclos como las Kapakainas o el celogetin C. [3]
En los animales, un derivado de, indol presente de importancia es la serotonina que su estudio y clasificación da como resultado el estudio y síntesis de fármacos importantes como el Sumatripan, para el tratamiento de la migraña, el Ondansetrón para la supresión de nauseas y vomito causado por la quimioterapia y radioterapia, y el Alosetron para el tratamiento de la irritabilidad del intestino. [4]
Debido a su gran actividad biológica se ah generado una carrera para la síntesis de nuevos medicamentos, en el que los indoles han atraído una gran cantidad de atención (Figura 3). Estos derivados de indol farmacológicamente activos generalmente actúan como inhibidos selectivos con actividad inmunosupresora y antimicrobiana. [5]
Por mas de cien años la síntesis del indol por el método de Fischer fue prácticamente la única en usarse, por la síntesis de una variedad de indoles intermediarios y compuestos biológicamente activos. Este es un método eficiente para la transformación a N-arylhydrazonas en indoles. En muchos casos esto se ve eh [pic 4]reacciones por una cetona simple o un aldehído y una arilhidrazina, catalizada con acido apropiado. [6]
Reactante | Peligros para la salud | Peligros para el medio ambiente | Pictogramas |
Ciclohexanona | Liquidos inflamables (C3). Toxicidad aguda oral (C4). Toxicidad cutanea (C4) Toxicidad aguda por inhalación (C4) Irritaciones cutáneas (C2). Lesiones o irritación ocular graves (C1). | Peligro acuático a corto plazo para el medio ambiente acuático (C3) | [pic 5] |
Fenilhidracina | Toxicidad aguda oral (C3) Toxicidad cutanea (C3) Toxicidad aguda por inhalación (C3) Corrosión o irritación cutáneas (C2) Lesiones o irritación ocular graves (C2) Toxicidad especifica del órgano blanco (C1) Carcinogenicidad (C1) Sensibilazión cutanea. | Toxicidad acuática aguda (C1) | [pic 6] |
Agua | —— | —— | [pic 7] |
Acido acetico | Líquido y vapores inflamables. Provoca graves quemaduras en la piel y lesiones oculares graves. | Nocivo para los organismos acuáticos | [pic 8] |
Peligros y precauciones.
Tabla 1: Peligros y pictogramas correspondiente a cada sustancia[pic 9] utilizada en la práctica.
A continuación se presentan algunas precauciones para la manipulación de cada reactivo en el laboratorio, exactamente los reactivos citados en la tabla 1.
Precauciones:
Ciclohexanona; utilice equipo de protección individual, evite respirar los vapores, asegure una ventilación apropiada, retire todas las fuentes de ignición. En caso de una emergencia evacuar el personal a zonas seguras. Tener cuidado con los que se acumulan formando así concentraciones explosivas. Los vapores pueden acumularse en zonas inferiores.
Fenilhidracina; usar solo bajo un protector contra humos químicos, llevar equipo de protección individual como una mascara de protección, no respirar los vapores. Evitar el contacto con los ojos, la piel o la ropa. No ingerir. En caso de ingestión, buscar asistencia medica.
Acido acético 26%; utilizar un equipo de protección adecuada, evitar el contacto en la piel, ojos, y ropa, lavarse las manos a fondo después de manipular el producto, procure una buena ventilación de la zona de procesamiento, manejar apropiadamente para evitar partículas suspendidas en el aire y siempre seguir los procedimientos adecuados.
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