IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS Durante la actividad experimental determinación de grupos funcionales orgánicos

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IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

Mateo Bolaños, Diego Osorio, Xiomara Vanegas

Estudiantes de química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de la Amazonia.

Florencia (Caquetá)

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Resumen

Durante la actividad experimental determinación de grupos funcionales orgánicos, se realizaron pruebas que permitieron la identificación cualitativa de grupos funcionales para cinco (5) muestras orgánicas conocidas, la muestra 2 (dimetilamina)   reacciono positivamente para la prueba del indicador universal para aminas presentando un color verde oscuro, para la prueba con el (hidróxido de amonio NH4OH)  presento el precipitado de color verde – azul oscuro característico para las aminas, la muestra del etanol C2H6O (alcoholes) la prueba de indicador universal presento un color verde oscuro por lo cual se realizó la prueba con el (cloruro acetilo CH3COCl) presento el precipitado de color traslucido esto se atribuye al mal estado del compuesto debido que por tratarse de un alcohol debió  presentar un color verde, no debió ser positiva para la prueba del  cloruro de acetilo, la muestra 4 (benzaldehído) reaccionó positivamente con el indicador universal presentando un color anaranjado, con la dinitrofenilhidrazonas formó un precipitado rojo oscuro, la muestra 6 (2-butanol) reacciono positivamente para la prueba con indicador universal dando un color verde oscuro y después de 5 minutos cambio a un color azul al realizar la prueba (cloruro acetilo CH3COCl) no reacciono dando lugar a un precipitado traslucido incoloro propio para un alcohol; se realizó la prueba con el indicador universal para la muestra (metanol)  presentando un color verde, aldehídos, alcanos, alquenos o alcoholes, posteriormente se adiciono permanganato de potasio KMnO4  al no reaccionar se podía tratar de un alcano, alcohol o cetona para lo cual de adiciono 2,4-dinitrofenilhidrazina dando lugar a la formación de un precipitado incoloro propio para los alcoholes.

Palabras claves: grupo funcional, indicador universal, aminas, cetonas, análisis cualitativos organicos.

Abstract

During the experimental activity determination of organic functional groups, evidence that allowed the qualitative identification of functional groups to five (5) were performed unknown organic samples, Rear mind the identity of the samples was known, sample 1 (Urea) react positively to the test the universal indicator for amines presenting a dark green color, for the test with the ion copper copper sulphate CuSO4 do not show the precipitate of green - dark blue characteristic for amines, sample 2 (Acetone) proof universal indicator present a dark blue color for which the test was performed with the ion copper (copper sulfate CuSO4) present the dark blue precipitate this is attributed to the poor state of the compound because it because it is a ketone must present a yellow color, no it should be positive for the test of copper ion, sample 3 (Aniline) reacted positively with universal indicator showing a dark green color, with copper ion formed a dark green precipitate, the sample 4 (Dimethylamine) reacted positively to the test universal indicator giving a dark green and after 5 minutes change to a blue color when tested with the ion copper (copper sulfate) react resulting in a precipitate of dark blue-green itself to an amine; Finally the test was performed with universal indicator for sample 5 (acetophenone) presenting a characteristic yellow color of ketones, aldehydes, alkanes, alkenes or alcohols, then KMnO4 potassium permanganate was added to the reaction could not treat an alkane, alcohol or ketone to which the 2,4-dinitrophenylhydrazine added resulting in the formation of a yellow precipitate itself to ketones.

Key words: functional group, universal indicator, amines, ketones, organic qualitative analysis.

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Introducción

Una molécula orgánica debe sus comportamientos químicos y físicos a los grupos funcionales que se encuentren presentes en ella (Granados et al, 1971 ), se entiende como grupo funcional al átomo o grupo de atomos que caracteriza una clase de compuestos orgánicos y determina sus propiedades como pueden ser los alcoholes (ROH), aldehídos (RCOH), cetonas (RCOR’), esteres (RCOOR’), ácidos carboxílicos (RCOOH), éteres (ROR), aminas (RNH2) amidas (RCONH2) y grupo ciano (CN) etc ( Garcia et al, 1980).

La presencia de los grupos funcionales mencionados anteriormente puede ser determinada y clasificada en un compuesto orgánico mediante pruebas físicas como el cambio de coloración, el análisis cualitativo orgánico permite

conocer las sustancias por las características y propiedades que presenta y permite probar la similitud con una muestra pura del compuesto (Lamarque et al, 2008).

Gracias a los avances científicos hoy en día es de gran facilidad realizar la identificación de grupos funcionales haciendo uso de una gran variedad de reactivos que al entrar en contacto con la muestra dan como resultado una reacción característica para cada grupo funcional, en el caso de los alcoholes pueden ser identificados mediante la reacción con el cloruro de acetilo, en la que se da la formación un éster y se libera HCl(g), lo que produce el calentamiento de la muestra y una acidificación que puede detectarse mediante un papel indicador de pH, como se observa en la reacción 1.

Reacción 1. Alcohol en presencia de cloruro de acetilo.

ROH + CH3COCl → ROCOCH3 + HCl + calor

Por otro lado el reactivo de Lucas (cloruro de Zn en HCl) permite realizar la diferenciación entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios “dado que en el caso de alcoholes terciarios se produce rápidamente un cloruro apolar insoluble, lo que se manifiesta por un aumento de la turbidez y la separación de una fase polar y otra apolar. Los alcoholes secundarios reaccionan mucho más lentamente y los alcoholes primarios no reaccionan” (Brewster et al, 1978).

Para el caso de la identificación de los grupos carbonílicos de aldehídos y cetonas, se identifican mediante el denominado test de Brady, que está basado en la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas tras la reacción de los compuestos carbonílicos con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNPH). Donde “los compuestos carbonílicos saturados producen un color amarillo, los insaturados dan color naranja y los aldehídos o cetonas aromáticos forman un color rojo. La diferenciación entre aldehído y cetona se puede realizar mediante el test de Tollens, que en presencia de un aldehído produce un precipitado oscuro de plata mientras que las cetonas no reaccionan” (Garrido, 1991).

Para la identificación de ácidos carboxílicos es empleado el método del yodato-yoduro para la detección de ácidos orgánicos; en el caso de las aminas es utilizada la prueba del ion cobre (sulfato de cobre CuSO4) que al reaccionar con la amina se da la formación de un precipitado verde-azul oscuro (Brewster et al, 1978).

Por otro lado el uso de indicadores como el indicador universal, recordando que un indicador es generalmente una sustancia de carácter acido-básico débil, presentando la propiedad de que su molécula y el ion correspondiente presentan coloraciones diferentes, dicho de otra manera el color del compuesto disociado es diferente al no disociado, aquella variación de color es comúnmente conocido como viraje (Ronald, 1990).

El comportamiento químico y físico de una molécula se debe principalmente a la presencia e su estructura de uno o varios grupos funcionales,  en la tabla 1 se encuentra los grupos funcionales más importantes. (García; 2002).

Tabla 1. Principales grupos funcionales de acuerdo a su prioridad y su reactividad.[pic 4]

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METODOLOGIA

Se tomo una cantidad significativa de cada muestra y se coloco en cuatro respectivos tubos de ensayo, seguidamente a cada tubo se le adiciono unas gotas de indicador universal. Según el color obtenido se realizaron las siguientes pruebas:

Detección de aminas

A las muestras que se tornaron verdes se les realizo la prueba de aminas, que consistía en tomar 0.5mL de la solución de sulfato de cobre 10% y luego se adiciono 1g de la muestra, por último se observo y anoto el resultado.

Detección de acidez

Las muestras que presentaron coloración roja se sometieron a la prueba de acidez. Se tomo agua, muestra y disolución de KHCO3  en un tubo de ensayo y se observo si había desprendimiento de CO2.

La prueba para ácidos carboxílicos fue nula debido a que la solución de almidón se preparo de manera incorrecta y no genero los resultados esperados.

Resultados y discusión

Con la prueba del ión cobre (CuSO4)  se logra la detención de  ausencia  o presencia tanto  de proteínas, como de péptidos cortos y compuestos con más de dos enlaces peptídicos en muestras de composición que se desconocía, es decir es aplicable para la detección de amidas (o grupos NH2). La reacción que dio lugar con este método fue  la formación de un complejo de coordinación entre los iones Cu2+ del reactivo CuSO4 y los pares de electrones no compartidos del nitrógeno que forma parte de la urea (H2N-CO-NH2).  (Beyer y Walter. 1987). Estos enlaces con capacidad de reducir el Cu2+ a Cu+, formando el Cu+ un complejo con los grupos NH2 de la dimetilamina, produciendo así una coloración violeta. (Pilar Roca et al. 2003).

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