La práctica de laboratorio de química orgánica

UNIVERSIDAD ABIERTA Y ADISTANCIA UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAS ECBTI

QUIMICA ORGANICA.

INFORME DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

NOMBRES: LISSETH MADELAINE DELGADO AREVALO CC: 1.085.278.676

ALEYDA XIMENA ASTAIZA ROSERO CC: 1. 086. 224. 025

YUDY VIVIANA MORALES PAYAN CC: 37.086.500 CAMPUS VIRTUAL GRUPO 179

CIRO FRANCISCO GUERRERO D CC: 98.370.271 CAMPUS VIRTUAL

ALEJANDRA GUEVARA CC: 1.087.752.166 CAMPUS VIRTUAL

NOVIEMBRE DEL 2012

PASTO - NARIÑO

UNIVERSIDAD ABIERTA Y ADISTANCIA UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAS ECBTI

QUIMICA ORGANICA.

INFORME DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

NOMBRES: LISSETH MADELAINE DELGADO AREVALO CC: 1.085.278.676

ALEYDA XIMENA ASTAIZA ROSERO CC: 1. 086. 224. 025

YUDY VIVIANA MORALES PAYAN CC: 37.086.500 CAMPUS VIRTUAL GRUPO 179

CIRO FRANCISCO GUERRERO D CC: 98.370.271 CAMPUS VIRTUAL

ALEJANDRA GUEVARA CC: 1.087.752.166 CAMPUS VIRTUAL

TUTOR: ING. JAIME NARVAEZ VITERI

NOVIEMBRE DEL 2012

PASTO - NARIÑO

INTRODUCCION

El presente trabajo se lo realiza con el fin de dar a conocer opiniones y discusiones acerca de la practica, aplicando todos lo conocimientos adquiridos como estudiantes.

También se quiere dar a demostrar los diferentes puntos de vista en esta actividad ya que es algo importante y básico para nuestra estadía en la universidad.

Bueno a continuaciones se realiza un informe acerca de lo visto y realizado en la práctica de laboratorio de química orgánica.

INFORME LABORATORIO QUIMICA ORGANICA

CUESTIONARIO DE ADEHIDOS Y CETONAS

1. Escriba las ecuaciones químicas de cada uno de los experimentos realizados en la práctica.

RESPUESTA:

• Reducción del reactivo de Fehling:

FORMALDEHÍDO: CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo)

BUTIRALDEHÍDO: CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ

(Precipitado rojo ladrillo)

ACETONA: CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 NR.

• Formación del espejo de plata con reactivo de Tollens

BUTIRALDEHÍDO:

CH3CH2CH2CHO + Ag (NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4 + H2O + Ag0

(Espejo de plata)

FORMALDEHÍDO: CH2O + Ag (NH3)2OH HCOONH4 + H2O + Ag0 (espejo de plata)

ACETONA: CH3-CO-CH3 + Ag+ N.R.

• Oxidación con Permanganato de potasio diluido

BUTIRALDEHÍDO: CH3CH2CH2CHO + KMnO4 CH3CH2CH2COOH + MnO2 â (café)

FORMALDEHIDO: CH2O + KMnO4 HCOOH + MnO2â (café)

ACETONA: CH3-CO-CH3 + KMnO4 N.R

• Reacción de Canizarro

El ion hidruro formado en la primera etapa del proceso reacciona con la segunda molécula de benzaldehído.

Posteriormente el acido formado en la primera parte de la reacción es atacado por el ion potasio, causando la desprotonacion del grupo hidroxilo formando una sal.

Por último, el protón ataca el átomo de oxigeno cargado negativamente formado durante la segunda etapa dela reacción, dando lugar a un alcohol.

2. ¿Cuáles son los agentes reductores y oxidantes utilizados con mayor frecuencia en las reacciones de Aldehídos y Cetonas?

RESPUESTA

OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos por los mismos agentes oxidantes que oxidan alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

Una solución diluida de óxido de plata en amoniaco (Reactivo de Tollens), oxida un aldehído a la sal de un ácido carboxílico (carboxilato), pero no oxida un alcohol primario.

La reducción de Ag+ a plata elemental causa que este último se deposite en las paredes del tubo de ensayo, y es la base de lo que se conoce como la prueba de Tollens para la identificación de aldehídos.

Las cetonas no son oxidadas por los agentes oxidantes que oxidan aldehídos, pero en la reacción de Baeyer-Villager, que involucra un peroxiácido, RCOOOH, se oxidan tanto los aldehídos como las cetonas.

En este caso, un oxígeno del peroxiácido se inserta entre el carbonilo y el H del aldehído, formando un ácido carboxílico, o entre el carbonilo y un grupo R de la cetona, formando un éster. En caso que la cetona no sea simétrica, el grupo R que sufre la inserción será el más sustituido, conforme a la siguiente secuencia: H > terc-alquilo > sec-alquilo = fenil > alquil primario > metilo.

REDUCCIÓN POR LA ADICIÓN DE UN ION HIDRURO Y UN PROTÓN

Proceso que llevan a cabo agentes reductores que son fuentes de iones hidruro (H:-), que es el actual agente reductor en estas reducciones. Los más comunes son boro hidruro de sodio, NaBH4, e hidruro de litio aluminio, LiAlH4.

Estos reducen primordialmente grupos carbonilo (C=O): el ion hidruro ataca al carbono, convirtiendo el oxígeno en un oxianión (H-C-O-), que se protona (H-C-O- + H+ ---> H-C-OH). El protón es suministrado por agua una vez completada la adición del ion hidruro.

ALDEHÍDOS Y CETONAS SON REDUCIDOS POR BORO HIDRURO DE SODIO: Como el enlace entre el metal e hidrógeno es más polar, LiAlH4 es un agente reductor más potente que NaBH4, por lo que es el agente reductor requerido para la reducción de ácidos.

CARBOXÍLICOS, ÉSTERES Y AMIDAS:

Derivados de LiAlH4, como el hidruro de diisobutil aluminio (DIBAH) y el hidruro de tri-terc-butoxialuminio LiAl [OC (CH3)3]3H, son reductores moderados porque sólo liberan un equivalente de ion hidruro. Estos son usados para reducir esteres y cloruros de acilo, respectivamente:

3. ¿En que consiste los reactivos de fehling A y B, y el reactivo de Tollens?

RESPUESTA:

REACTIVOS DE FEHLING A Y B.

El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.

Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II).

El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.

Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo.

Glucosa y fructosa actúan directamente sobre el sulfato cúprico de la disolución A de Fehling, la disolución B solo es para darle un medio adecuado, alcalinizado a la disolución, el Cobre del sulfato cúprico es reducido a Cu2O.

En el caso de la sacarosa que es el azúcar común, como no es azúcar reductor, previamente lo debes de hidrolizar con 5 mililitros de ácido clorhídrico concentrado calentando 15 minutos a 65ªC.

REACTIVO DE TOLLENS

El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens.

El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.

Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento.

El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata.

A nitrato de plata acuoso, agregar una gota de hidróxido de sodio diluido. Se formará un precipitado marrón de óxido de plata.

Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente.

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