QUÍMICA BIOORGÁNICA PRACTICA 1

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL [pic 1][pic 2]

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

QUÍMICA BIOORGÁNICA

PRACTICA 1

REACCIONES DE ADICIÓN

Fecha de realización: 25/09/15

Equipo: 18            Grupo: 2QM2           semestre: 2°

Integrantes:

• Buendia Carrillo Karina
• Doniz Muñoz Julio Enrique
• Antolín Mejía Jesús Antonio

INTRODUCCIÓN

Las reacciones de adición son características de compuestos insaturados, ya sea con dobles o triples enlaces, siendo éstos polares y no polares.

Se separan en 2 tipos generalmente:  Adición Electrofílica, mecanismo descrito por Christopher Ingold y otros investigadores alrededor del año 1930, en donde el doble enlace actúa como nucleófilo donando un par de electrones a una especie electrófila dichos enlaces suelen ser entre C-C Y N-N (insaturados) con enlaces múltiples no polares

• Bromación, reacciones de compuestos Carbonilícos con H alfa
• Reacción con permanganato de potasio (KMnO4 )
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Adición nucleofílica: en donde el sustrato contiene un grupo carbonilo, es decir contiene enlaces múltiples polares: C-N, C-S, C-O; El carbono se ve en deficiencia electrónica por lo que es susceptible a ataques de especies ricas en electrones

Como:

• Adición Bisulfítica
• Reacción con el reactivo de Schiff

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REACCIONES

Adición Electrofílica

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 El mecanismo de esta reacción transcurre con estereoquímica anti puesto que los dos átomos de Br se unen por lados opuestos al doble enlace de los alquenos.

El mecanismo de esta reacción se trata de una adición electrofilia inicia cuando la instauración al estar cerca de la molécula de bromo genera una polaridad promoviendo una ruptura en la misma,  la esto involucra la formación de un ion bromonio (catión halonio) en una primera etapa. En un segundo paso el Br(-) generado actúa como nucleófilo abriendo el ciclo y formando un dihalogenuro vecinal.

Reacción con permanganato de Potasio [pic 6]

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La solución de permanganato frio produce la oxidación del alqueno mediante una adición electrofílica  en el doble enlace del alqueno formando un intermediario de reacción éter mangánico cíclico (también llamado manganato cíclico) el cual en un medio acuoso forma un glicol y MnO2 en forma de precipitado.

 Reaccion de adicion bisulfitica

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Esta es una reacción que nos permite separar un aldehído o una cetona de una mezcla de compuestos orgánicos mediante la reacción con bisulfito de sodio, ya que por este medio se obtienen compuestos de adición Bisulfítica que son sólidos cristalinos solubles en agua que se descomponen, regenerando el carbonilo original. Nos sirve para principalmente aldehídos aunque puede reaccionar con cetonas de bajo peso molecular o de poco impedimento estérico.

Reacción con el reactivo de Schiff

El ácido leucosulfónico o fucsina incolora (es el llamado propiamente reactivo de schiff) es  inestable y pierde ácido sulfuroso cuando se trata con un aldehído formando un colorante de color azul-violeta debido a la conjugación de las moléculas formadas.

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Reacción de compuestos carbonílicos con Hidrógenos alfa

El grupo carbonilo confiere cierta acidez a los hidrógenos alfa, debido a ésta acidez un carbonílico con hidrógenos alfa puede existir en 2 formas tautoméricas llamadas ceto y enol cuya  presencia y proporción se ve afectada por la estabilidad de las moléculas, la reacción de enolización se pone de manifiesto agregando metales formando compuestos de coordinación con los grupos hidroxilo unidos al enlace carbono-carbono como ligandos, el complejo se hace evidente por coloraciones llamativas.

Los enolatos de compuestos carbonilícos, pueden actuar como nucleófilos  y reaccionar con cualquier agente con deficiencia de electrones.

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PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS  PRODUCTOS

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