Laboratorio Organica

LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA II ING EN BIOTEC

RGA INFORME Nº 1 SÍNTESIS DE ASPIRINA Y SU CARACTERIZACIÓN

Nombres: Darling montanares

Nicoll Orellana

Sección__C____ Fecha _22/10/201 Fecha y hora de la entrega: 22/102013 hora :3:35_NOTA_____

I.-Tabla de constantes físicas de reactivos y productos usados en la síntesis del ácido acetilsalicílico.

Sustancia Masa molar Densidad P.E. P.F.

Ácido salicílico 138,21 g./mol 1,44 g/cm3 211°C 158-161°C

Ácido sulfúrico 98,079 g/mol 1,84 g/cm3 337°C 10 °C

Anhid. acético 102,09 g/mol 1,08 g/cm3 139,8°C -73,1°C

II.- Datos experimentales

Sustancia Pureza Origen(Marca) Cantidad usada u obtenida

* * * * *

* * * * *

* * * * * * * Masa

( g ) Volumen

( mL ) Cantidad

(mol)

Acido salicílico 99 %p/p Merk 2,5 g 1,74 ml 0,018 mol

Acido sulfúrico 95 – 97 % p/p Merk 0,92 g 0,5 ml 0,0094 mol

Anhídrido acético --------- Winkler 5,4 g 5 ml 0,053 mol

III.- Resultados

►Masa de aspirina obtenida:

1.88g de acido acetil salicilico

- 0.89g de papel filtro

0.99g de acido acetil salicílico en total

0,05 mol de aspirina

►% de rendimiento de la síntesis:

100% 0.018 moles

X % 0.05 moles

X = 27,7%

►Punto de fusión: 135ºC (experimental) 136ºC (según bibliografía)

►Ensayos de caracterización

Cloruro férrico Bicarbonato de sodio KI, KIO3, almidón

Se obtuvo una solución amarilla lo que significa que no había presencia de fenoles en la solución. El bicarbonato capta un protón de la aspirina para transformarse en ácido carbónico. Esta sustancia es inestable y al reaccionar con un acido (aspirina) libera CO2 y H2O. Esta reacción es físicamente comprobada por la efervescencia que captamos físicamente de la solución

Para comprobar la presencia de yodo en la solución se debe agregar almidon , la aspirina al reaccionar con yoduro de potasio se torna de un color amarillento y al agregarle yodato de potasio se torna de un color rojizo , para comprobar la presencia de yodo se agregan unas gotas de almidon tornándose asi un color azul negroso.

►CCF: adjunte los cromatogramas e indique los resultados en c/u de las fases móviles utilizadas, así como también respuestas frente al UV y revelador químico usado.

Se utilizaron Aspirina acido salicílico son depositadas en tres fases móviles: Acetona, acetato de etilo, y una mezcla 1:1 de las anteriores , nos percatamos que el acido salicílico en su condición polar se absorbió mas lo que conllevo que fuera menor que la aspirina en la cromatrografia asi repitiéndose en todas las cromatografías realizadas

IV.- Discusión y conclusiones que se pueden establecer por el análisis por CCF

y punto de fusión del producto sintetizado

1.-El punto de Fusion bibliogracamente sostiene que el acido acetilsalicilico posee un un punto de fusión de 136ºC , en nuestra experiencia experimental el punto de fusión del acido en cuestión nos arroja un punto de fusión de 135ºC muy cercana al punto de fusión bibliográfica pero no exacta lo que podemos concluir que los factores que afectaron en el resultado son factores ambientales o una mala ejecución de la experiencia.

2.-En la cromatografía el color violeta forma un complejo , pero el cometa quedo mal formado , este factor lo atribuimos a la mala ejecución en el procedimiento dando asi la mal formación .

Conclusion

El ácido acetil salicílico se obtiene por la esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico. Para obtener la formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol , proceso llamado esterificación de Fischer sólo se produce si se utiliza como condición un catalizador un ácido fuerte: ácido orto-fosfórico, ácido sulfúrico, etc..

El éster de ácido acético y acido salicílico es el acido acetil salicílico , el acido salicílico actua como alcohol. A pesar de que se pueden obtener ésteres de ácido por alguna interacción directa que pueda lograrse del ácido acético con un alcohol o un fenol, suele ocurrir que se usa un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste ultimo permite que se produzcan ésteres de acetato con velocidad mayor , que por acción directa del ácido acético.

Se utiliza hielo para disminuir la solubilidad del ácido acetil salicílico, y asi poder promover la precipitación, para poder lograr el separado fácilmente mediante una filtración.

El ácido acetil salicílico puede estar contaminado por ácido salicílico, debido a la hidrólisis de la aspirina, por malas condiciones de conversión de la misma. Para evidenciar la presencia de ácido salicílico en la aspirina se lo hace reaccionar con FeCl3, el que forma un complejo morado con el ácido Salicílico. Se puede decir que el FeCl3 detecta la presencia de fenoles. En esta experiencia experimental podemos concluir y resaltar que si obtuvimos aspirina en su total pureza comprobado y corroborado con los ensayos de caracterización hechos sobre el acido acetil salicílico al agregarle cloruro ferrico a la solución del acido acetil salicílico , este en cuestión no reacciono arrojando un color rojizo tornando a violeta , en cambio a su vez se torno de color amarillo comprobando asi la no existencia de fenoles en la solución , aportando asi a la corroboración de la pureza . Al agregarle bicarbonato a la solución nos percatamos de que ocurrió una efervecencia en la solución esto nos indica que existe presencia de acido acetil salicílico ya que el bicarbonato es una sustancia inestable y al reaccionar con el acido libera CO2 y H2O comprobado físicamente con la efervecencia .Al agregarle yoduro de potasio al acido acetil salicílico la solución se torna de un color amarillo y con yodato un color rojizo para poder comprobar la presencia de yodo en la solución se debe agregar almidon a la solución con un resultado físico de cambio de color a un azul negroso , lo que nuevamente comprueba la pureza de la solución . El punto de fusión de nuestra experiencia fue de 135ºC muy cercano al bibliográfico de136ºC sujeto a esto concluimos que si nos resulto la obtención de aspirina en su casi máxima pureza debido a que el factor que no nos proporciono la exactitud creemos que fue factor ambiental o mala ejecución debido a que los procedimientos se debían aplicar con cautela, pero se logro estar cerca del rango de fusión , por lo que creemos que obtuvimos resultados satisfactorios. En la prueba de Cromatografia con respuestas del Uv y el revelador químico nos percatamos que si logramos obtener aspirina sin impurezas , observamos también que el acido salicico se desplazo menos que la aspirina ya que este posee mayor polaridad y en posesión de eso queda mas retenido en el absorvente y se desplaza menos , pero un rango diminuto de diferencia.

V.- Bibliografía.

Aldrich library (punto de fusión , parámetros de porncentaje )

...