Practica Química Orgánica. Preparación de ciclohexeno

[pic 1]

Universidad Tecnológica de Morelia

Practica no. 2

Preparación de ciclohexeno

Laboratorio de química orgánica, pesado 1

Díaz Jiménez Jorge Enrique

González González Brenda

Gopar García Dafnne Lizeth

Herrejón López Kristel Alejandra

UTM190079QMBT

UTM190080QMBT

UTM190026QMBT

UTM190032QMBT

Grupo: 2 A

25 de febrero de 2020

OBJETIVO

1.- producir ciclohexeno a partir de la deshidratación catalítica del ciclohexanol.

2.- ejecutar reacciones que demuestren que el ciclohexeno es un compuesto insaturado.

FUNDAMENTO

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono – carbono de fórmula CnH2n. Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales más importantes, y muchos de ellos también se encuentran en las plantas y animales.                                                                                                                       Se dice que los alquenos son insaturados porque son capaces de adicionar hidrógeno en presencia de un catalizador.  (L. G. Wade, 2012)

Son insolubles en agua, pero solubles en éter, cloroformo o benceno. Son menos densos que el agua. Presentan polaridad molecular debido al enlace doble. Tienen una mayor acidez frente a los alcanos, fruto de la polaridad del enlace. Su punto de ebullición y de fusión no varía respecto a los alcanos.                                                                                                                                                                                                     Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química y sus reacciones mayoritarias son de adición, contrarias a las de sustracción, predominantes en los alcanos, bastante menos reactivos. Son frecuentes las reacciones de adición de haluros de hidrógeno, de ácido sulfúrico, la oxidación, la  hidroxilación y la polimerización, esta última vital en la industria del petróleo y sus derivados, ya que se logran largas y resistentes cadenas de materia maleable (plásticos). (Uriarte, 2020)

Reacciones de los alquenos:

Hidrogenación de alquenos

Los alquenos se hidrogenan en presencia de un catalizador (Pt, Pd), transformándose en alcanos. Es una reacción estereoespecífica SIN, los dos hidrógenos entran por la misma cara del alqueno. La hidrogenación se produce por la cara menos impedida de la molécula generando un estereoisómero mayoritario. (Fernández, 2020)

Hidratación y halogenación de alquenos

El doble enlace de los alquenos ataca a electrófilos como el protón, halógenos polarizados y sales de mercurio formándose un carbocatión que es atacado por los nucleófilos del medio. Alternativamente también se puede formar un ión cíclico que se abre por ataque del nucleófilo al carbono más sustituido. (Fernández, 2020)

Hidroboración

Los alquenos reaccionan con borano seguido de oxidación con agua oxigenada para formar alcoholes antimarkovnikov. Es una reacción estereoespecífica SIN el boro y el hidrógeno entran por la misma cara del alqueno. (Fernández, 2020)

Una reacción en la que se combinan dos moléculas para producir una sola, se llama reacción de adición. El reactivo simplemente se agrega a la molécula orgánica, en contraposición a la reacción de sustitución, en la que una parte del reactivo es sustituido por una porción de la molécula orgánica. Los procesos de adición se limitan necesariamente a compuestos que tienen átomos que comparten más de un par de electrones; es decir, sustancias que contienen átomos unidos con enlaces múltiples. La adición es formalmente lo opuesto a la de la eliminación: así como la eliminación genera un enlace múltiple, la adición lo destruye. (Alonso, 2020)

PROCEDIMIENTO

Método por reflujo

[pic 2][pic 3]

[pic 4]

[pic 5]

[pic 6][pic 7][pic 8]

[pic 9]

[pic 10][pic 11]

[pic 12]

[pic 13]

[pic 14]

[pic 15][pic 16]

[pic 17]

[pic 18][pic 19]

[pic 20]

OBSERVACIONES Y/O RESULTADOS

La reacción que se produce al agragar el ácido es: [pic 21]

[pic 22][pic 23]

Al agregar el ácido sulfúrico al ciclohexanol como fue indicado, se tornó de color amarillento al principio (fig. 1), y después fue tomando un color más verdoso (fig. 2).

Cuando agregamos el ácido sulfúrico notamos que comenzó a calentarse, lo que                             nos indica una reacción.[pic 24]

[pic 25]

Montamos el equipo de reflujo (fig. 3) y a las 8:43 a.m. comenzamos a calentar el ciclohexanol    (fig. 4).[pic 26]

[pic 27][pic 28]

[pic 29]

[pic 30]

[pic 31][pic 32]

[pic 33]

9.08 a.m.: elevamos la temperatura, del nivel 3 al 4, a esta misma hora comenzó a condensar.

9:18 a.m.: fase orgánica.

9:30 a.m.: terminamos el proceso de reflujo y esperamos.

9:45 a.m.: se vierte en el embudo y agregamos el bicarbonato saturado, se observa una efervescencia (fig. 6)  

[pic 34]

[pic 35][pic 36]

9:47 a.m.: separamos la fase acuosa de la fase orgánica (fig. 7)

...