Practicas De Quimica Organica

Universidad de Sonora

Unidad Regional Sur

División de Ciencias e Ingeniería

Departamento de Ciencias Químico Biológicas y Agropecuarias

Manual de Prácticas del Laboratorio de Química Orgánica II

Q.B Guadalupe Hernández Salomón

Q. R.Alicia Rodríguez Román

Q. Leonardo Téllez Verdugo

PRACTICA # 1

SÍNTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES. OBTENCION DE UN ALQUENO: 2-METIL-2-BUTENO

OBJETIVO

Obtener el alqueno 2-metil-2-buteno por medio de la deshidratación del alcohol ter-amílico.

INTRODUCCION

A los alquenos de fórmula C5H10 se les aplica el término “amileno”. Todos los amilenos son compuestos conocidos y fácilmente asequibles. En esta práctica se preparará un amileno a partir del alcohol ter-amílico (2-metil-2-butanol).

Esta reacción de deshidratación puede transcurrir teóricamente en dos direcciones para dar dos productos, pero el producto principal es el representado en la siguiente reacción:

CH3 CH3

CH3CH2CCH3 + H2SO4 100C CH3CH=CCH3 + H2O

OH

Esto está de acuerdo con la regla general de que en la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido, en la que se pude formar dos olefinas isómeras, el átomo de hidrógeno que se elimina es del carbono adyacente al que posee el OH que tenga el menor número de átomos de hidrógenos formándose así la olefina más ramificada.

MATERIAL

1 equipo de Quick-fit

2 soportes

1 matraz erlenmeyer de 100 ml

1 probeta de 10 ml

2 probetas de 50 ml

1 perilla

2 pinzas para bureta

1 tela de asbesto

1 mechero

1 aro soporte

1 baño maría

1 cuba hidroneumática

1 termómetro de 100 C

REACTIVOS

KMnO4 al 0.3%

H2SO4

Alcohol ter-amílico

NaOH al 10%

CaCl2

PARTE EXPERIMENTAL

1. Prepare una mezcla 1:2 de ácido sulfúrico-agua, añadiendo cuidadosamente, y en pequeñas porciones, 14 ml de H2SO4 conc. a 28 ml de agua fría en un matraz de fondo redondo de 100 ml. El matraz debe enfriarse después de cada adición moviéndolo suavemente en un baño de hielo.

2. Añada, enfriando y agitando, 27 ml de alcohol ter-amílico. El matraz se pone sobre un baño de vapor, sujeto a un soporte y conectado a un refrigerante eficiente, dispuesto para la destilación. Se destila recogiéndose en un matraz erlenmeyer rodeado de hielo.

3. El producto frío se pasa a un embudo de separación y se añade 10 ml de una solución fría de NaOH al 10%. Se invierte el embudo, se abre la llave para igualar la presión interior con la atmosférica, una vez cerrada la llave, se agita de vez en cuando para abrir la llave e igualar la presión.

4. Abra la llave y se vierte la capa acuosa inferior, se desecha y se pasa el alqueno a un matraz pequeño y seco. Se añade 1 gramo de cloruro de calcio anhidro, se deja reposar, enfriándolo exteriormente y agitando de vez en cuando.

5. Cuando el alqueno esté seco, lo que se verá por la ausencia de turbidez, se pasa a un matraz de destilación pequeño, provisto de termómetro, se destila, calentando en un baño de agua, recogiéndose lo que destile entre 37 – 43 C en un matraz rodeado de hielo.

6. Finalmente, se comprueba la insaturación del alqueno, añadiendo a 1 o 2 gotas de éste, una solución acuosa de permanganato de potasio al 0.3 %.

PRACTICA # 2

PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y CICLOALIFATICOS SATURADOS E INSATURADOS

OBJETIVO

El alumno comprobará experimentalmente el comportamiento químico de alcanos, alquenos y sus correspondientes cíclicos.

INTRODUCCION

El comportamiento químico de todo compuesto se debe a su grupo funcional; así como un alcano y sus cíclicos están formados solo por enlaces simples, los alquenos y sus cíclicos tienen doble enlace lo cual hace que estos últimos sean más reactivos debido a que poseen pares de electrones sin compartir, característica que no tienen los primeros.

Debido a lo anterior, los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de sustitución; los alquenos y cicloalquenos de adición.

FUNDAMENTO

La falta de reactividad de los alcanos frente a la mayoría de los reactivos químicos (tales como ácidos, bases y agentes oxidantes y reductores), a temperatura ambiente, explica el nombre de parafinas que antiguamente se les daba a los alcanos (del latín parum affinis, poca afinidad).

Los alcanos reaccionan con el cloro y con el bromo, a temperatura ambiente con gran lentitud pero con mayor rapidez en presencia de luz y calor. La reacción es una sustitución en la cual uno o más átomos de hidrógeno del esqueleto carbonado se sustituye por átomos del halógeno.

R-H + Br2 R-Br + HBr

Los alquenos reaccionan con el color o bromo a temperatura ambiente con gran rapidez (sin necesidad de calor o luz). La reacción es una adición donde los átomos de halógenos se adicionan al doble enlace carbono-carbono.

CH2=CH2 + Br2/CCl4 CH2CH2

 

Br Br

Esta es una prueba muy útil para distinguir fácilmente a los alcanos de los alquenos. Si el hidrocarburo desconocido es un alcano, apenas habrá reacción en la oscuridad. Frente a la luz intensa, solar o artificial, el color del bromo irá desapareciendo gradualmente a medida que avance la reacción (sustitución), desprendiendo bromuro de hidrógeno. Para comprobar el desprendimiento de éste, basta con soplar suavemente la boca del tubo de ensaye donde se efectúa la prueba. Si está presente el bromuro de hidrógeno, se disolverá en la humedad del aliento formando una niebla de gotitas.

En los hidrocarburos discutidos anteriormente, los átomos de carbono están unidos formando cadenas abiertas, en otros casos, estas cadenas se cierran formando estructuras cíclicas, estos hidrocarburos se conocen como cicloalifáticos y pueden ser saturados e insaturados. El comportamiento químico de estos compuestos es muy semejante a sus análogos de cadena abierta.

MATERIAL

20 tubos de ensaye de 13x100

1 gradilla

4 pipetas de 5 ml

1 gotero

1 lámpara

REACTIVOS

2-metil2-buteno (alqueno obtenido en la práctica anterior)

Hexano (alcano)

Ciclohexano (cicloalcano)

Benceno (cicloalqueno)

Br2/CCl4 al 4%

NaOH al 10%

KMnO4 al 0.3%

H2SO4con

PARTE EXPERIMENTAL

1. Coloque cinco tubos de ensaye conteniendo cada uno, un mililitro del alcano (hexano) dado por el instructor.

2. A dos de los tubos de ensaye adicione 4 o 5 gotas de una solución de Br/CCl4 al 4%. Tape uno de los frascos rápidamente y póngalo en la oscuridad. El otro, expóngalo a la luz brillante (solar o artificial). Observe ambos tubos al cabo de unos minutos.

3. Sople la boca de cada tubo. Observe y anote los resultados y diferencias en ambos casos.

4. A un tercer tubo añada cuidadosamente un mililitro de H2SO4 concentrado y agite. Note si reacciona el hidrocarburo.

5. A un cuarto tubo agregue un militro de una solución de NaOH al 10%. Agite bien. Observe y anote.

6. A un quinto tubo agregue un mililitro de una solución de KMnO4 al 0.3%. Tape el tubo, agite bien su contenido y anote.

7. Realice las mismas pruebas con un cicloalcano (ciclohexano), un alqueno (obtenido en la práctica anterior), y un cicloalqueno (benceno). Anote los resultados

CUESTIONARIO

1. ¿Porqué en la prueba con bromo en tetracloruro de carbono, en los hidrocarburos saturados se forma HBr y en los insaturados no? Explique.

2. ¿Reducen los alcanos la solución de permanganato de potasio? Explique.

3. Formule la reacción fotoquímica entre el cicloalcano y el bromo.

PRACTICA # 3

SÍNTESIS Y CARACTERIZACION DE UN ALQUINO ( ACETILENO )

OBJETIVO

El alumno conocerá un método de síntesis del acetileno a partir de una reacción de hidrólisis del carburo de calcio y estudiar algunas de sus propiedades.

INTRODUCCIÓN

El acetileno es el primer

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