Química Orgánica

REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN

LICEO “DON RÓMULO GALLEGOS”

MARACAY-ESTADO ARAGUA

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Parte I. Hidrocarburos acíclicos: alcanos, alquenos y alquinos

La nomenclatura en química orgánica es el sistema establecido para denominar y agrupar los compuestos químicos. Formalmente, se siguen las reglas establecidas por IUPAC. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), la cual sirve para avanzar en los aspectos de todo el mundo de las ciencias químicas y para contribuir a la aplicación de la química al servicio de la humanidad.

As a scientific, international, non-governmental and objective body, IUPAC can address many global issues involving the chemical sciences.

Hidrocarburos: son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Se obtienen a partir del petróleo o del gas natural mediante destilación fraccionada.

Clasificación de los hidrocarburos: según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en: I) acíclicos o alifáticos y II) Ciclicos.

Hidrocarburos acíclicos, alifáticos o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en:

Hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos, sólo múltiples enlaces individuales dispuestos formando cadenas carbonadas lineales o ramificadas

Hidrocarburos alifáticos insaturados, que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono.

Hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en:

Cicloalcanicos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 átomos de carbono. saturados o no saturados. Se subdividen en Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos) y en hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos).

Hidrocarburos aromáticos, no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.

I. HIDROCARBUROS ACÍCLICOS O ALIFÁTICOS

LOS ALCANOS

Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la fórmula empírica general CnH2n+2. Inicialmente fueron llamados parafínicos (del Latín: poca reactividad) debido a su inercia química. son conocidos como hidrocarburos saturados, debido a que en ellos, los átomos de carbono están saturados con el máximo número posible de átomos de hidrógeno, no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos.

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS. La nomenclatura usada para los alcanos es importante conocerla porque se utiliza como base para nombrar el resto de los hidrocarburos alifáticos.

Regla Nº 1. Los alcanos lineales son cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples. Se nombran según el número de átomos de carbono de la cadena, terminados en -ano.

Pentano

Pentano

Pentano

(fórmula estructural)

Esquelética.

(fórmula semiestructural)

Semidesarrollada.

Los Compuestos, como los de arriba, con el mismo grupo funcional pero distinto número de átomos de carbono en la cadena, forman una serie homóloga.

Cuando un alcano pierde un hidrógeno, queda un sustituyente alquílico o ramificación. Así, al quitar un hidrógeno al metano se obtiene el metilo. Los sustituyentes o ramificaciones derivados de los alcanos, se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo.

Metano metilo o metil

Principales sustituyentes o ramificaciones provenientes de los alcanos

metilo o metil etilo o etil propilo o propil butilo o butil

También se pueden construir sustituyentes ramificados, algunos de los cuales tienen nombres comunes ampliamente utilizados en nomenclatura.

isopropilo o isopropil isobutilo o isobutil neopentilo o neopentil

Sec-butilo o sec-butil Ter-butilo o ter-butil ter-pentilo o terpentil

Obsérvese que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los prefijos sec (de secundario: el carbono 1 está unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el carbono 1 está unido a tres carbonos) son localizadores literales, es decir, desempeñan el papel de números.

Por esta razón, los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio de un guión y sí los prefijos sec y terc.

Hay sustituyentes ramificados mas complejos, cuyas estructuras no corresponden con las de alcanos lineales o con los casos comunes anteriores, en este caso se nombran como derivados de la cadena carbonada más larga del sustituyente, empezando por el átomo de carbono enlazado a la cadena principal, el cual siempre recibe el número uno. El nombre completo de este sustituyente complejo se encierra en paréntesis en el nombre final del compuesto.

Nombre IUPAC: (1,1-dimetilpropil) Nombre IUPAC: (1 ,2,2-trimetilbutil)

Nombre común: ter-pentil

Regla Nº 2. Para el alcano ramificado, se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada.

3,6-dimetiloctano 3,5-dietil-2,6-dimetilheptano

Regla Nº 3. Se numera la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el número más pequeño posible al “primer punto de diferencia”. Se le debe asignar el índice numérico más bajo posible al

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