AMINAS. EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE FORMOSA

FACULTAD DE HUMANIDADES

PROFESORADO DE QUÍMICA

CÁTEDRA: Química Orgánica II

Trabajo Práctico N° 1

AMINAS: EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA

DOCENTES:

• Gorostegui, Horacio Adrián.
• Gutkoski, Lucía Teresa.

ALUMNOS:

• Cardozo, Verónica Griselda.
• Sánchez, Carlos Wilson.

2015

Trabajo Práctico N° 1

AMINAS: Extracción de Cafeína

Objetivos:

• Utilizar técnicas de separación de mezclas y disoluciones.
• Extraer cafeína a partir de té negro por medio de extracción e identificar el grupo funcional existente en la estructura de la cafeína.

Materiales:

• Equipo de destilación.
• Soporte.
• Vidrio de reloj.
• Espátula.
• Aro.
• Embudo de decantación.
• Embudo cónico.
• Cristalizador.
• Probeta.
• Vasos de precipitados de 100 y 250 cm3.
• Agitador.

Reactivos:

• Café (
• Cloroformo (CHCl3).
• Carbonato de Sodio (Na2CO3).
• Sulfato de Magnesio Anhidro (MgSO4).

MARCO TEÓRICO

La cafeína es uno de los derivados más importantes de la xantina (un alcaloide). Su concentración en una variedad de té, incluyendo el té negro y el té verde, depende de las condiciones climáticas y topográficas de su desarrollo y de los métodos de procesamiento. Se ha encontrado que su concentración varía de un 2.0 a un 4.0%.[pic 2]

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Fue aislada por primera vez en 1819 por el químico alemán Friedrich Ferdinand Runge a partir de las semillas de Genipa Americana (2.25%). Es un estimulante del sistema nervioso central y produce efectos miocárdicos y diuréticos, así como el relajamiento del pequeño músculo de los bronquios; se trata de un diurético menos potente que la teobromina.

La cafeína ha sido extraída principalmente del té, hojas de arbusto Camelia Sinensis (theasinensis), de la familia de las teáceas. Dentro del té existen otro tipo de xantinas a parte de la cafeína, como las son, la teobromina, ésta es una xantina que se encuentra en el cacao y se emplea médicamente para personas enfermas con problemas de retención de agua.

También se encuentra presente en bebidas refrescantes como la Coca-Cola de la que también es posible llevar a cabo su extracción, puesto que el resto de los componentes son solubles en agua. En este tipo de refrescos, la cafeína se encuentra en una proporción de unos 0.1 mg/ml, unas seis veces menor que en el café. Procede de las nueces de cola. De hecho, la cola es una bebida basada en el extracto de nuez de cola que se puede adquirir en forma de jarabe; si a éste jarabe se le añade ácido fosfórico (H3PO4), caramelo, agua (H20) y dióxido de carbono (CO2) tenemos la clásica Coca-Cola.

TÉCNICA OPERATORIA

Nota: la noche anterior a la realización de la práctica, el alumno deberá preparar café y guárdalo en recipiente con cierre hermético. Colocará el recipiente dentro del frigorífico toda la noche (10 g de café en 40 de agua).  

PARTE A: Extracción de Cafeína por Destilación Simple a partir de café.

1. Medir 100 cm3 de café en una probeta y trasvasar a un vaso de precipitado.
2. Medir 1 g de Na2CO3 y agregar al vaso de precipitado que contiene el café. Disolver el carbonato con un agitador.
3. Usando un embudo cónico, trasvasar el contenido del vaso a un embudo de decantación, cuidando que la llave del mismo esté cerrada.
4. Medir 15 cm3 de CHCl3 y trasvasarlo al embudo de decantación. Observe la formación de una doble capa.
5. Agitar suavemente la mezcla que está dentro del embudo, procurando que la doble capa se mezcle lo mejor posible.
6. Ubicar el embudo en el interior de un aro metálico adosado a un soporte. Dejar reposar la mezcla hasta que vuelva a aparecer nítidamente la doble capa y añadir otros 10 cm3 de CHCl3.
7. En un vaso de precipitado depositar una fina capa de MgSO4 anhidro, colocar el vaso debajo del embudo de decantación y abrir suavemente la llave para separar la capa inferior.
8. Armar el equipo de filtración y filtrar el contenido del vaso.
9. Llevar el líquido recogido al equipo de destilación para recuperar el CHCl3 y depositar las porciones del destilado en un cristalizador.
10. Dejar reposar en un lugar limpio y seco y al día siguiente observar los cristales de cafeína formados.

PARTE B: Pruebas de Identificación. 

ETAPA 1. TRATAMIENTO.

1. En un tubo de ensaye colocar un pequeña porción de Na y con la ayuda de un mechero de bunsen proceder a calentar, hasta que esté al rojo vivo.
2. Una vez fundido el Na, agregar una pequeña cantidad de cafeína, de la que se obtuvo en la parte A y calentar  hasta carbonizar.
3. Dejar enfriar y con una pipeta volumétrica de 5 ml añadir 3 ml de Alcohol Etílico (esto provocará la formación de burbujas; añadir el alcohol hasta que la formación de burbujas cese.
4. Una vez realizado el paso anterior, agregar 5 ml de agua destilada y proceda  a calentar nuevamente hasta la ebullición (evitar que la muestra se evapore en exceso).  
5. Filtrar la solución caliente y recolectar en otro tubo de ensaye previamente limpio.

ETAPA 2. IDENTIFICACIÓN.

1. Pesar 0.1 gr de sulfato ferroso (FeSO4) y colocar la muestra en tubo de precipitados. Agregar 1 ml del filtrado y colocar la mezcla al fuego directo durante 1 o 2 minutos.  Quitar del fuego.  

1. Agregar a la mezcla gotas de H2SO4. Al realizar esta prueba se formará el azul de Prusia, indicativo de la presencia de nitrógeno en la muestra de cafeína.

ETAPA 3. PRUEBA DE LA MUREXIDA.

1. En un tubo de ensayo, colocar una pequeña cantidad de cafeína muestra y 1 ml de HNO3.
2. Calentar en un mechero de bunsen hasta secar la muestra presente en el tubo, esto tendrá como consecuencia que el tubo quede de color amarillo mostaza.
3. Dejar enfriar el tubo a temperatura ambiente.
4. Agregue gotas de solución de NH4OH. La mezcla deberá tornarse roja púrpura, indicativo de la presencia del grupo purina de la cafeína.

Ver página 896 del WADE. AGREGAR AL MARCO TEÓRICO. 19.8 SALES DE AMINAS.

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