Nicol

Introducción:

En el siguiente informe se presentarán una serie de síntesis de compuestos orgánicos, los que fueron realizados por los métodos más convenientes para cada producto, también se podrán conocer algunas utilidades que se les dan en la medicina principalmente a dichos compuestos.

Al mismo tiempo se le realizaron cálculos de porcentaje de rendimiento en conjunto con cromatografías en capa fina para determinar la pureza de los compuestos.

En este informe también se muestran los posibles mecanismos de reacción para la formación de cada uno de los productos.

Objetivos:

Llevar acabo la síntesis de los siguientes compuestos:

• Síntesis de un heterocíclico de seis miembros 2,6-Dimetil-3,5-Dicarboxietil-4-Fenildihidropiridina, por medio de la reacción de Hantzsch.

• Síntesis de 7-Hidroxi-4-Metil-Cumarina, mediante la reacción de Peckman.

• Síntesis de 5,10,5,20-Tetrafenilporfirina.

• Síntesis del 3,5-Dimetilisoxazol.

• Síntesis de 3-Metil-1-Fenil-1,2-Dihidropirazol-5-ona.

• Síntesis del 2-Fenilindol, mediante el método de Fischer.

Hipótesis:

Se dan cuenta de una serie de experimentos realizados en el laboratorio de los cuales se esperan resultados favorables en la síntesis de compuestos orgánicos, con el fin de probar que los métodos y procedimientos utilizados para dichas experiencias factibles, de modo que realmente den origen a los productos esperados.

Se espera que estos productos sean de los colores característicos, que alcancen el rendimiento apropiado. A los descritos en los métodos empleados y que las reacciones se lleven a cabo tal cual dice en los manuales al hacer reaccionar los reactivos descritos con posterioridad entre sí.

Síntesis de 2,6-Dimetil-3,5-Dicarboxietil-4-Fenildihidropiridina

La piridina fue descubierta por Anderson en 1899 y la aisló en estado puro del aceite de polvo de los huesos. Anderson también obtuvo la picolina pura (metil-piridina) y la lutidina (dimetil-piridina) de la misma fuente. Estas piridinas no se encuentran libres en los huesos, pero pueden ser formadas térmicamente durante la destilación.

Uno de los métodos más convenientes para la síntesis de piridinas sustituidas son los sintéticos, en los cuales se halla la síntesis de Hantzsch, descrita en 1881 por Arthur Rudolph Hantzsch, reacción que involucra la condensación de un aldehído con un β-cetoéster en presencia de una fuente de amoniaco, para inicialmente obtener una dihidropiridina, que posteriormente se puede oxidar a la piridina sustituida correspondiente.

Existen muchas modificaciones y variantes de utilidad de la síntesis de Hantzsch. Se puede emplear acetato de amonio en ácido acético en vez de amoniaco, y es posible aromatizar las dihidropiridinas que se forman por oxidación con ácido nítrico. Es factible utilizar aminas primarías para obtener 1,4-dohidropiridinas sustituidas en la posición 1.

Objetivos específicos:

Realizar una síntesis de un heterocíclico de seis miembros utilizando el método de Hantzsch.

Procedimiento experimental:

Materiales: Reactivos:

Parrilla de calentamiento y agitación Benzaldehído

Soporte universal Hidróxido de Amonio

Pinzas de tres dedos Metanol

Matraz bola de 50mL Acetoacetato de etilo

2 vasos de precipitados Hielo

Refrigerante

4 pipetas de 2mL

Embudo simple

Barra magnética

Papel filtro

Espátula

Desarrollo experimental:

En el matraz bola de 50mL, adicione 0,5mL de benzaldehído, 1,3mL de Acetoacetato de etilo, 1mL de metanol y 1mL de hidróxido de amonio concentrado, poner a reflujo suave durante 1,5 horas, con agitación utilizando la barra magnética, si no hay, entonces utilizar cuerpos de ebullición.

Terminado el tiempo de reflujo, adicionar la mezcla de reacción a un vaso de precipitados con aprox. 15g de hielo picado, aparecerá un precipitado amarillo. Filtrar y dejar secar.

Pesar y determinar el punto de fusión al producto resultante y si es posible determinar su espectro RMN e IR. Realizar una cromatografía en capa fina como control de pureza.

Resultados:

En este ensayo obtuvimos un polvo de color amarillo el cual se pesó y nos dio un total de 0,60 g, también revisamos su punto de fusión de 129º C.

Moles de benzaldehído: (0,5g)/106,121g/mol) = 0,004711 mol reactivo limitante.

Moles de Acetoacetato de etilo: (1,3g)/(130,14g/mol) = 0,009989 mol

Rendimiento:

% de rendimiento: (0,32 g/ 0,5 g) x 100 = 64%

Mecanismo de reacción

Síntesis

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