Nicol

Introducción:

En el siguiente informe se presentarán una serie de síntesis de compuestos orgánicos, los que fueron realizados por los métodos más convenientes para cada producto, también se podrán conocer algunas utilidades que se les dan en la medicina principalmente a dichos compuestos.

Al mismo tiempo se le realizaron cálculos de porcentaje de rendimiento en conjunto con cromatografías en capa fina para determinar la pureza de los compuestos.

En este informe también se muestran los posibles mecanismos de reacción para la formación de cada uno de los productos.

Objetivos:

Llevar acabo la síntesis de los siguientes compuestos:

• Síntesis de un heterocíclico de seis miembros 2,6-Dimetil-3,5-Dicarboxietil-4-Fenildihidropiridina, por medio de la reacción de Hantzsch.

• Síntesis de 7-Hidroxi-4-Metil-Cumarina, mediante la reacción de Peckman.

• Síntesis de 5,10,5,20-Tetrafenilporfirina.

• Síntesis del 3,5-Dimetilisoxazol.

• Síntesis de 3-Metil-1-Fenil-1,2-Dihidropirazol-5-ona.

• Síntesis del 2-Fenilindol, mediante el método de Fischer.

Hipótesis:

Se dan cuenta de una serie de experimentos realizados en el laboratorio de los cuales se esperan resultados favorables en la síntesis de compuestos orgánicos, con el fin de probar que los métodos y procedimientos utilizados para dichas experiencias factibles, de modo que realmente den origen a los productos esperados.

Se espera que estos productos sean de los colores característicos, que alcancen el rendimiento apropiado. A los descritos en los métodos empleados y que las reacciones se lleven a cabo tal cual dice en los manuales al hacer reaccionar los reactivos descritos con posterioridad entre sí.

Síntesis de 2,6-Dimetil-3,5-Dicarboxietil-4-Fenildihidropiridina

La piridina fue descubierta por Anderson en 1899 y la aisló en estado puro del aceite de polvo de los huesos. Anderson también obtuvo la picolina pura (metil-piridina) y la lutidina (dimetil-piridina) de la misma fuente. Estas piridinas no se encuentran libres en los huesos, pero pueden ser formadas térmicamente durante la destilación.

Uno de los métodos más convenientes para la síntesis de piridinas sustituidas son los sintéticos, en los cuales se halla la síntesis de Hantzsch, descrita en 1881 por Arthur Rudolph Hantzsch, reacción que involucra la condensación de un aldehído con un β-cetoéster en presencia de una fuente de amoniaco, para inicialmente obtener una dihidropiridina, que posteriormente se puede oxidar a la piridina sustituida correspondiente.

Existen muchas modificaciones y variantes de utilidad de la síntesis de Hantzsch. Se puede emplear acetato de amonio en ácido acético en vez de amoniaco, y es posible aromatizar las dihidropiridinas que se forman por oxidación con ácido nítrico. Es factible utilizar aminas primarías para obtener 1,4-dohidropiridinas sustituidas en la posición 1.

Objetivos específicos:

Realizar una síntesis de un heterocíclico de seis miembros utilizando el método de Hantzsch.

Procedimiento experimental:

Materiales: Reactivos:

Parrilla de calentamiento y agitación Benzaldehído

Soporte universal Hidróxido de Amonio

Pinzas de tres dedos Metanol

Matraz bola de 50mL Acetoacetato de etilo

2 vasos de precipitados Hielo

Refrigerante

4 pipetas de 2mL

Embudo simple

Barra magnética

Papel filtro

Espátula

Desarrollo experimental:

En el matraz bola de 50mL, adicione 0,5mL de benzaldehído, 1,3mL de Acetoacetato de etilo, 1mL de metanol y 1mL de hidróxido de amonio concentrado, poner a reflujo suave durante 1,5 horas, con agitación utilizando la barra magnética, si no hay, entonces utilizar cuerpos de ebullición.

Terminado el tiempo de reflujo, adicionar la mezcla de reacción a un vaso de precipitados con aprox. 15g de hielo picado, aparecerá un precipitado amarillo. Filtrar y dejar secar.

Pesar y determinar el punto de fusión al producto resultante y si es posible determinar su espectro RMN e IR. Realizar una cromatografía en capa fina como control de pureza.

Resultados:

En este ensayo obtuvimos un polvo de color amarillo el cual se pesó y nos dio un total de 0,60 g, también revisamos su punto de fusión de 129º C.

Moles de benzaldehído: (0,5g)/106,121g/mol) = 0,004711 mol reactivo limitante.

Moles de Acetoacetato de etilo: (1,3g)/(130,14g/mol) = 0,009989 mol

Rendimiento:

% de rendimiento: (0,32 g/ 0,5 g) x 100 = 64%

Mecanismo de reacción

Síntesis de 7-Hidroxi-4-Metil-Cumarina

Las cumarinas son compuesto heterociclos constituidos por un anillo bencénico fusionado a un anillo lactónico de 6 miembros.

Sobre esta estructura, que se origina biosintéticamente por la lactonización del anillo cumarínico (2-hidroxi-Z-cinámico), se disponen sustituyentes de distinta naturaleza química lo que da lugar a cumarinas sencillas y complejas.

Prácticamente todas las cumarinas, excepción de la cumarina propiamente dicha, poseen un sustituyente hidroxílico en posición 7 ya sea libre, como sucede en la umbeliferona.

Las cumarinas se encuentran distribuidas de manera natural en plantas medicinales. En el área de biotecnología y de la medicina clínica, las cumarinas fluorescentes y en especial la que nos interesa sintetizar por esta característica tiene importante aplicación como sustrato fluorogénico cuando se encuentra como O-glicósido para detectar y cuantificar la actividad enzimática de la mayor parte de las glicosidasas.

La reacción de Peckman para la síntesis te esta cumarina consiste en hacer reaccionar el resorcinol con Acetoacetato de etilo en presencia de un catalizador ácido.

Objetivos específicos:

• Por medio del método de Peckman sintetice el heterocilo fluorescente 7-hidroxi-4-metil-cumarima

• Purifique y caracterice espectroscópicamente al producto

Procedimiento experimental:

Materiales: Reactivos:

3 vasos de precipitados de 150mL 1,5mL Ácido sulfúrico

1 pipeta de 5mL 1,1g Resorcinol

1 espátula 1,3mL Acetoacetato de etilo

1 agitador de vidrio 20mL Etanol 96%

1 embudo tallo corto 0,3g Carbón activado

1 papel filtro Hielo

1 recipiente para baño de hielo 100mL Agua destilada

1 determinador de pto. Fusión

Desarrollo experimental:

En un vaso de precipitados coloque 1,1g de resorcinol y 1,3g de Acetoacetato de etilo. Añada lentamente, con agitación vigorosa y con mucha precaución 1,5mL de ácido sulfúrico concentrado. Deje reposar la mezcla por una noche. Vierta la mezcla sobre hielo picado, agite y filtre. Lave el sólido con un poco de agua (entre 5 a 10mL). Recristalice con aprox. 15mL de etanol al 96%, adicionando con precaución 0,3g de carbón activado. Deje secar el producto para determinar el rendimiento y punto de fusión. Realice una cromatografía en capa fina para la determinación de la pureza del producto utilizando como referencia únicamente al resorcinol. Utiliza como eluyente las mezclas de acetato de etilo: hexano siguientes: 1/0, 8/2, 6/4, 4/6, 2/8 y 0/1.

Resultados:

Moles Acetoacetato de etilo: (1,3g)/(103,14g/mol) = 0,009989 mol reactivo limitente.

Moles de resorcinol: (1,11g)/(110,1g/mol) = 0,01008 mol

% rendimiento: (0,86g/1,3g) x 100 = 66,15%

Se obtuvo un polvo blanquecino luego de la re cristalización

Mecanismo:

Síntesis de 5, 10, 15, 20 –Tetrafenilporfirina

Los complejos paramagnéticos de meso-tetrafenil-porfirina, es una nueva clase de agentes farmacéuticos y se eta aplicando en la utilización de diagnósticos. La aplicación en la medicina de compuestos formados por complejos o de sus sales, es conocida desde hace mucho tiempo. Como ejemplos e citarán: Compuestos formados de complejos como estabilizadores de preparados farmacéuticos, complejos y sus sales como agentes coadyuvantes para la administración de iones difícilmente solubles (p. eje. Hierro), compuestos formadores de complejos y complejos (preferiblemente complejos de calcio o zinc), eventualmente en forma de sales con bases inorgánicas y/u orgánicas, como antídotos

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