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Toxicologia


Enviado por   •  27 de Abril de 2013  •  1.235 Palabras (5 Páginas)  •  353 Visitas

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Toxinas de Claviceps

El primer caso asociado a micotoxinas fue el del Ergotismo, encontrándosele en cereales,

principalmente en el centeno, por la contaminación de Claviceps purpúrea o Ergot. Entre los

alcaloides del Ergot se encuentran: ergotamina, ergocristina, ergocriptina, ergometrina, etc. La

ingesta de centeno contaminado con estos alcaloides, puede causar gangrena por efectos de vaso

constricción. Dependiendo de la dosis ingerida, se logra llegar a un estado de alucinación

semejante a la que padecía el santo “San Antonio” ; por tal razón, a sus efectos se les llama

también "Fiebre de San Antonio". Adicionalmente, pueden existir convulsiones si hay deficiencia de

vitamina A. Generalmente se presentan: mareos, dolor de cabeza, calambres, pudiéndose existir

contracciones uterinas; por esta última razón, en medicina se emplea como oxitóxico y como un

medio para evitar hemorragias uterinas (Lindner, 1978).

Es interesante resaltar que hay otros alcaloides relacionados químicamente con el ergot,

como los que se encuentran en el Ololiuqui (semilla de Rivea corymbosa, de la familia de las

convolvuláceas), en el Manto de la Virgen (Ipomea); plantas usadas por los aztecas con fines

mágico-religiosos (Claus, et al 1973). Cabe señalar que estructuralmente existe una gran relación

con el ácido lisérgico (Figura 4.1.1.1) o con el derivado dietilamina del ácido lisérgico (LSD).

FIGURA 4.1.1.1

Alcaloides de ergotina producidos por Claviceps purpurea

CO

R

1

N

N

CH

3

H

R N

N

O

O

O

OH

-HN

R 2

R3

1 =

R1 = -NH-CHCH

2-OH (Ergonovina)

CH

3

PAOLCLAIPLEOPITDIEDICO R 2 R 3

Ergocristina (CH 3)2-CH- -CH 2-

Ergostina CH 3-

CH

2- -CH 2-

Ergotamina CH 3- -CH 2-

Ergocriptina (CH 3)2-CH- (CH 3) 2-CHCH

2-

Ergocornina (CH 3)2-CH- (CH 3) 2-

CHErgosina

CH 3- (CH 3)2-CHCH

2

ACIDO LISERGICO:

R1 = -OH (ácido carboxílico)

( -) ácido lisérgico

(+ ) ácido isolisérgico

R1 = -N-Et2 (N,N dietilamina)

(-) = ácido dietilamida lisérgico (LSD)

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4.1.2 Toxinas de Aspergillus

4.1.2.1. Aflatoxinas

La palabra aflatoxina se utiliza para designar a una serie de compuestos fluorescentes del

tipo de las furanocumarinas (Figura 4.1.2.1.1), siendo la aflatoxina B1 el prototipo. El principal

riesgo es su hepatotoxicidad al formar hepatomas. Las aflatoxinas son metabolitos producidos por

Aspergillus flavus o especies afines como Aspergillus parasiticus (Park y Bullerman; Stoloff, 1979).

FIGURA 4.1.2.1.1

Aflatoxinas

O O

O

OCH3

Aflatoxina B1

O O

O O

O

O O

OCH3

Aflatoxina B2

O O

O O

O O

OCH3

Aflatoxina G1 O O

O O

O O

Aflatoxina G2

OCH3

O O

HO O

O O

OCH3

Aflatoxina M1

O O

O

Aflatoxicol

OCH3

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El primer caso relacionado a las aflatoxinas fue descubierto al principio de la década de los

años sesenta, al observarse que varios pavos morían presentando lesiones de hígado. El

compuesto responsable fue aislado de una pasta brasileña de cacahuate, la cual fue usada como

parte del alimento para estos animales (De Longh, et al 1962; De la Rosa y Camargo Fonseca

Morales, 1981).

El problema de aflatoxinas se puede presentar en cualquier parte del mundo, ya que el

Aspergillus flavus crece a temperaturas de 25ºC, y con una humedad relativa del 70%. Siendo

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