QUÍMICA DE ALIMENTOS I (TAREAS MÓDULO DE CARBOHIDRATOS)

QUÍMICA DE ALIMENTOS I (TAREAS MÓDULO DE CARBOHIDRATOS)

(Clase 13)

NOTA: Para la Clase 13 se entregará

1. La Tarea introducción "B" Composición de principales tipos de alimentos, completada SOLAMENTE en la parte correspondiente a los alimentos ricos en Carbohidratos
2. A partir de esa información se seleccionará un alimento rico en carbohidratos que servirá para desarrollar los distintos aspectos que son abordados con las preguntas del cuestionario del módulo de carbohidratos y del MAPA MENTAL. Junto con la hoja de cálculo de la Tarea introducción "B", se entregará en una hoja:

1. La etiqueta del alimento seleccionado
2. Los cálculos efectuados para la determinación de los datos que se usaron para registrar ese alimento en la hoja de cálculo
3. Se registrarán todos los ingredientes indicados en la etiqueta del alimento seleccionado
4. Se indicará la justificación / razones por la cual fue seleccionado ese alimento

1. NOTA: La entrega de esta tarea en la Clase 13 es requisito para poder presentar el examen del módulo de carbohidratos y su calidad será tomada en cuenta, junto con el mapa mental, para aumentar o bajar la calificación de este módulo

Introducción (Estructura, nomenclatura y propiedades de los carbohidratos)

1. ¿Cuál es la diferencia en el aporte calórico de los carbohidratos y los lípidos?
2. ¿Cuál es la diferencia entre aldosas y cetosas?
3. ¿Cómo se definen los D-monoscacáridos?
4. Desarrolla la estructura de la serie de las D-aldosas a partir del D-gliceraldehído (hasta las aldohexosas).
5. Desarrolla la serie de las cetosas a partir de la 1,3-dihidroxiacetona (hasta las cetohexosas).
6. Completa la siguiente tabla:

[pic 1]

1. A partir de una cadena de 5 átomos de carbono, desarrolla la siguiente serie de monosacáridos: D-ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa y D-Lixosa.
2. ¿Qué tipo de azúcares producen hemiacetales o hemicetales al reaccionar su grupo carbonilo intra molecularmente con un grupo hidroxilo? Escribe la reacción partiendo de una aldosa y una cetosa.
3. ¿Cómo se definen las fomasfuranósicas o piranósicas de los carbohidratos?
4. Desarrolla las reacciones que explican el equilibrio de las formas α- y β-furanósicas, y de las α- y β-piranósicas de la glucosa y de la fructosa. Numera los hidroxilos en las formas cíclicas.
5. Escriba el equilibrio de mutarrotación mostrando las furanosas y piranosas de los ácidos aldurónicos de cuatro aldohexosas de la serie D.
6. Escriba el mecanismo de mutarrotación de la glucosa y fructosa cuando el pH es ácido y cuando es básico. ¿Qué anómero es más estable en pH ácido, y cuál en básico?
7. A partir de la estructura desarrollada de la molécula de glucosa indica el nombre y la estructura de su 2 epímero y de su 4 epímero. ¿Cómo se llaman?
8. A partir de la estructura desarrollada de la molécula de glucosa indica el nombre y  la estructura de sus dosanómeros.
9. ¿Cuál es la diferencia entre un anómero y un epímero?
10. Dibuja dos estructuras piranósicas de la glucosa en la forma de silla señalando en una de ellas la posición de sus grupos axiales y en la otra, la posición de los grupos ecuatoriales.
11. Escribe las estructuras semidesarrolladas de los siguientes carbohidratos: Glucosa, Galactosa, Manosa, Fructosa, Sacarosa, Galactosa, Lactosa, Maltosa, isomaltosa y Celobiosa. Indica cuáles son azúcares reductores y señala cuales son los carbonos anoméricos.
12. ¿Cómo se compara el poder edulcorante de la glucosa, la fructosa y la sacarosa? ¿Qué implicaciones comerciales tiene esto?
13. ¿Qué tipo de enlace glucosídico es frecuentemente más difícil de hidrolizar?
14. Desarrolla los enlaces glicosídicos entre azúcares y compuestos con grupos hidroxilo y sulfhidrilo.
15. ¿Qué es la aglicona?
16. Escribe al menos tres características de un azúcar reductor.
17. ¿Cuáles serían las ventajas y desventajas de utilizar sacarosa, glucosa o fructosa en el caramelo macizo? Haga un cuadro comparativo.
18. ¿Cómo se llaman los carbohidratos que constan de 2 a 20 unidades de monosacárido? Da un ejemplo y dibuja su estructura desarrollada.
19. ¿Cuál es la diferencia entre dextrinas y almidones?
20. ¿Cómo se llama el sacárido que presenta dos glucosas en enlace α-1,6? ¿Cómo se llama cuando el enlace es α-1,4? Escribe sus estructuras.
21. Escribe la estructura del ácido galactourónico, indica que relación tiene con los diferentes tipos de pectina y que diferencia existe en términos de su composición y del mecanismo de formación de geles.
22. ¿Cuál es la estructura de los galactomananos? ¿Qué aplicación tecnológica tienen?
23. ¿Qué niveles aproximados de azúcares libres presentan los vegetales y las frutas?
24. ¿Qué grupo de alimentos contiene mayor número de carbohidratos simples?
25. ¿Qué es la fibra y cuáles son sus principales componentes?
26. La oxidación de azucares produce ácidos aldonicos, aldáricos y urónicos. Escribe las estructruras y nombres de los derivados oxidados de la glucosa.
27. Para la determinación de azúcares reductores se utilizan diversas pruebas como la de Tollens, Fehling, Benedict. ¿Qué reactivos se usa en cada una de ellas y que transformación sufren estos reactivos y los carbohidratos?
28. Completa la siguiente tabla:

[pic 2]

1. Escribe la estructura del Glucitol y el Xilitol, ¿Qué tipo de compuestos son? Se forman a partir de la glucosa y de la xilosa, respectivamente, indica por qué tipo de reacción se forman.
2. Escriba las estructuras correspondientes a los siguientes disacaridos. Diga si el carbohidrato es reductor o no, y señale los grupos que dan esas características.

O-α-D-glucopiranosil-(1 →4)-D-fructosa

O-α-D-glucopiranosil-(1 →3)- D-glucopiranosa

O-α-D-glucopiranosil-(1 →2)-D-glucopiranosa

1. Escriba las estructuras correspondientes a los siguientes olisacáridos. Diga si el carbohidrato es reductor o no, y señale los grupos que dan esas características.

O-α-D-glucopiranosil-(1 →2)-β-D-α-fructofuranosil-(1 →2)-β-D-fructofuranosa

α-Cicloheptaglucano (1→4); O-α-D-glucopiranosil-(1 →6)-D-glucopiranosa

1. ¿Cuál de los oligosacáridos anteriores puede formar alditoles? En los casos que sea posible, escriba las estructuras. Mencione dos ventajas generales -muy concretas- de estos derivados con respecto a los carbohidratos.
2. Explica el fenómeno de la gelatinización y de la retrogradación del almidón
3. En un estudio donde se analizaron dos distintos panes elaborados al mismo tiempo y almacenados a las mismas condiciones se encontró que presentaban distinto grado de retrogradación. ¿Cuál podría ser la causa de esta diferencia?
4. ¿Qué es la fibra dietética? ¿Cómo se clasifica? Da ejemplos de las tres categorías.
5. ¿El almidón retrogradado se considera parte de la fibra dietética? ¿Soluble o insoluble? ¿Y el almidón modificado?
6. Escriba dos tipos de estructuras distintas que correspondan a almidones modificados.
7. Represente con estructuras químicas un segmento de la molécula de amilosa y de amilopectina.
8. Represente con estructuras químicas un segmento de la molécula de pectina de alto metoxilo, diga si forma parte de la fibra soluble o insoluble. Mencione sus usos. ¿Cuál es frecuentemente el ingrediente que acompaña este tipo de pectina para impartir viscosidad en los productos?
9. Represente los puentes de hidrógeno entre la pectina de alto metoxilo-moléculas de agua-sacarosa-moléculas de agua-pectina de alto metoxilo. ¿Qué propiedades le otorgan a un gel estas interacciones?
10. Escriba la estructura de tres diferentes polisacáridos que constituyen la hemiceluosa.

(Clase 14 y 15)

Reacciones de carbohidratos (medio alcalino)

1. Mencione cinco procesos de alimentos en los que se desarrollen las reacciones de los carbohidratos en medio alcalino.
2. Escriba el equilibrio de Lubry de Bruyn- Alberda-van Ekenstein para los siguientes oligosacáridos. ¿En qué casos es posible y en cuáles no? Señale los C responsables de formar los intermediarios reactivos. ¿Qué estructura de las tres últimas corresponde a la celobiosa?

O-α-D-glucopiranosil-(1 →3)- D-glucopiranosa

O-α-D-glucopiranosil-(1 →2)-D-glucopiranosa

O-α-D-glucopiranosil-(1 →2)-β-D-α-fructofuranosil-(1 →2)-β-D-fructofuranosa

α-Cicloheptaglucano (1→4); O-α-D-glucopiranosil-(1 →6)-D-glucopiranosa

1. Desarrolla el mecanismo de enolización en condicionesácidas y alcalinas a partir de D-Galactosa y D-Arabinosa indicando que productos se forman.
2. ¿Cuáles son los productos de la enolización de la glucosa (aldosa y cetosa)?
3. En la producción de caramelo se producen azúcares anhidro. Indica el producto que se obtendría a partir de una molécula de glucosa que tiene el carbono 1 marcado con 13C.
4. ¿El azúcar anhidro es reductor? ¿Qué saborle imparte a los alimentos?
5. Los azucares pueden oxidarse a ácidos sacarínicos:

• Explica qué condiciones se requieren para que ocurra esta reacción
• Indica cuál es el grupo funcional que es oxidado y a qué grupo funcional es convertido
• Indica al menos dos aplicaciones que tiene esta reacción en el área de la química de alimentos señalando porque es importante conocer esta reacción

1. En una procesadora de verduras, los vegetales son sometidos a un tratamiento térmico alcalino por periodos de 3 minutos. Por fallas del equipo se extendieron las temperaturas del proceso, las condiciones alcalinas y el tiempo. Desarrolle los mecanismos de reacción que explican, cómo bajo estas circunstancias, en las verduras procesadas se producen altas concentraciones de:

• Ácido sacarínico, metasacarínico e isosacarínico
• Ácido fórmico y aldehído generado por fragmentación
• Ácido láctico

1. Desglosa el mecanismo de formación de todos los productos indicados en la pregunta anterior, pero a partir de la D-Talosa y de la D-Sorbosa. Compara cuál sería la estructura de estos mismos productos si se obtuvieran de la D-Galactosa o de la D-Xilosao de D-lixosa
2. ¿Cuál será el objetivo de darles un tratamiento térmico alcalino a las verduras? Y ¿Cómo se le llama a ese proceso?
3. En el maíz se utiliza un tratamiento que utiliza condiciones similares, conocido como nixtamalización. ¿Qué objetivo se pretende al someter el maíz a este proceso?
4. Indica si es posible que se genere ácido fórmico por la reacción de fragmentación a partir de un 2,3-enodiol. Desarrollar el mecanismo de reacción en el caso afirmativo.
5. Desarrolle el mecanismo de reacción de la hidrólisis alcalina de la maltosa.

(Clase 16)

Reacciones de carbohidratos (medio ácido)

1. Mencione cinco procesos de alimentos en los que se desarrollen las reacciones de los carbohidratos en medio ácido.
2. Los carbohidratos al ser sometidos a tratamientos térmicos en condiciones ácidas sufren deshidrataciones y reacciones de ciclación. Indica cuántas moléculas de agua se pierden bajo estas condiciones y qué diferencias hay respecto a las trasformaciones que sufren los carbohidratos con tratamientos térmicos en medio alcalino.
3. La primera etapa en las reacciones de descomposición térmica de los carbohidratos en medio ácido implica la formación de dicarbonilos. Desarrolla las reacciones de formación de 1,2-dicarbonilos a partir de D-Galactosa y D-Sorbosa
4. Desarrolla la reacción de la formación de HMF y ácido levulínico a partir del 1,2-dicarbonilo obtenido en el inciso anterior.
5. Desarrolle la hidrólisis ácida de la sacarosa, ¿qué nombre recibe el proceso? ¿Cómo es el poder edulcorante de los dos productos formados en comparación con la sacarosa?

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(Clase 17)

1. Desarrolla las reacciones de formación de 1,2-dicarbonilos a partir de D-Alosa y D-Psicosa
2. Desarrolla la reacción de la formación de maltol, isomaltol y HAF a partir del 1,2-dicarbonilo obtenido en el inciso anterior.
3. Indicacinco tipos de procesos de alimentos en donde se presenta el deterioro de los azucares a HMF, maltol, isomaltolyHAF.
4. Describe cuál es la importancia de estos productos en los alimentos procesados y porqué debe conocerse esta reacción.
5. Escriba el mecanismo de formación de HMF a partir de la estructura cíclica de la fructosa.
6. En una industria productora de alimento para bebé se utilizan distintos tipos de verduras y frutas como materia prima.

• Las verduras descascaradas son maceradas, enlatadas y procesadas térmicamente (esterilizadas). En el producto final se detectó la presencia de HMF, ácido levulínico, maltol, isomaltol y HAF. Escribe los mecanismos de reacción que expliquen la formación de estos compuestos a partir de D-psicosa, D-lixosa y D-talosa.
• En el área de elaboración de jugos se detectó ácido levulínico en el jugo de manzana envasado. Explica en qué condiciones se produce y escribe el mecanismo de obtención partiendo de sacarosa

1. Complete el siguiente cuadro, escribiendo las estructuras completas de los productos y de los dicarbonilos precursores directos de estos productos:

[pic 3]

(Clase 18) Examen Departamental de Carbohidratos A (Temas 1 a 3)

(Clase 19)

Reacción de Maillard -1 (Introducción y primera etapa, Productos de Amadori y Heyns)

1. ¿Cuántos tipos de oscurecimiento de los alimentos existen?
2. ¿Cuántos tipos de oscurecimiento no enzimático de los alimentos existen?
3. ¿Cómo se define la caramelización?
4. Indique cuatro  diferencias entre el oscurecimiento producido por la reacción de Maillard y el oscurecimiento por felooxidasas
5. ¿Cómo afecta la ausencia de oxígeno al oscurecimiento producido por la reacción de Maillard y por felooxidasas?
6. ¿Cuáles son las 2 especies químicas necesarias para que ocurra la reacción de Maillard?
7. ¿Qué aminoácidos favorecen la reacción de Maillard y porqué?
8. ¿Qué carbohidratos favorecen más la reacción de Maillard: Pentosas o Hexosas, Aldosas o Cetosas, Monosacáridos o disacáridos?
9. ¿A qué pH se favorece la reacción de Maillard y porqué?
10.  ¿La reacción de Maillard solamente ocurre a altas temperaturas?¿Puede presentarse en refrigeración o congelamiento?
11. En la reacción de Maillard se presentan cuatro etapas. Indique

• ¿Cómo se denominan?
• ¿Cuáles son los productos de cada una de estas etapas?
• ¿Cómo se presenta el oscurecimiento en cada una de estas etapas?

1. Escriba la estructura cíclica del producto de Amadori de la glucosa y del producto de Heyns de la fructosa.
2. Considere la reacción de Maillard entre manosa y lisina

• Desarrolle la reacción de condensación entre estas especies. ¿Cuál es el producto?
• El producto de Amadori se forma en la siguiente etapa, en la trasposición. Desarrolle la reacción

1. Considere la reacción de Maillard entre sorbosa y lisina

• Desarrolle la reacción de condensación entre estas especies. ¿Cuál es el producto?
• El producto de Heyns se forma en la siguiente etapa, en la trasposición. Desarrolle la reacción

1. Desarrolle la formación del producto de Amadori cuando reacciona sorbosa y lisina.
2. Desarrolle la formación del producto de Heyns cuando reacciona manosa y lisina.
3. ¿Qué son las melanoidinas y cuál es su importancia en alimentos?

(Clase 20)

Reacción de Maillard -2 (Formación de 1-2 y 2,3 dicarbonilos)

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