Laboratorio de química orgánica general, química, Facultad de ciencias naturales, exactas y de la educación, Universidad del Cauca.

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS

Laboratorio de química orgánica general, química, Facultad de ciencias naturales, exactas y de la educación, Universidad del Cauca.

Grupo No: 5                

Fecha de realización de la práctica:         07/11/13

Fecha de entrega de informe:                 15/11/13

1. RESUMEN

Los haluros de alquilo obtenidos por medio de reacciones de sustitución nucleofílica son considerados derivados de los hidrocarburos debido a la sustitución de uno o más hidrógenos por halógenos; el enlace C-X es polar, con el átomo de carbono compartiendo  una carga parcialmente positiva (δ+) y el halógeno con una carga parcialmente negativa (δ-). En esta práctica de laboratorio se logró determinar y conocer algunas de las propiedades físicas y químicas (solubilidad, polaridad, densidad, reactividad) de los haluros con sustancias polares y apolares y de manera semejante también se utilizó métodos sencillos que permitieron observar el comportamiento de estos mismos.  Seguidamente se pudo establecer que el ion haluro se comporta como una base débil que le permite ser sustituido y reaccionar fácilmente con compuestos de naturaleza nucleofílica para así dar origen a nuevos compuestos, es decir cuando los enlaces intermoleculares de ambas sustancias son del mismo tipo y magnitud se predice mayor solubilidad.

2. RESULTADOS

En este laboratorio se utilizaron como base referencial diferentes muestras de haluros de alquilo, se realizaron pruebas para verificar sus solubilidades tanto en agua, como en éter de petróleo; los resultados arrojados por estos procedimientos se muestran en la tabla1 Y en la tabla respectivamente. Después se prepara la montura concerniente para la prueba de ignición, donde se toma un trozo de alambre de cobre, el cual es calentado directamente hasta que toma una coloración rojiza; luego se es impregnado de dos diferentes haluros de alquilo: 1-bromobutano y clorobenceno, en donde se pudo observar un cambio en el color de la llama, los cuales se exponen en la Tabla 3. Observaciones de la prueba de ignición.

Seguidamente, a través del mecanismo de la prueba de fusión con sodio, se identificó cual era la muestra problema que en este caso procede a ser el cloro, concluyéndolo de sus propiedades tanto físicas como químicas.

Finalmente en la prueba de Beilstein se observó cómo el 1-bromobutano y el bromobenceno reaccionan al contacto del mechero, remitirse a tabla 4. Prueba de Beilstein.

Tabla 1. Pruebas de solubilidad con Agua.

Tabla 2. Pruebas de solubilidad con éter de Petróleo.

Tabla 3. Observaciones prueba de ignición.

Tabla 4. Prueba de Beilstein.

Prueba de fusión con sodio: se logró observar que en la terminación del procedimiento se formó un precipitado color violeta en la parte inferior del tubo de ensayo y además una disolución blanca.

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Ensayo de solubilidad en agua:

El agua es un disolvente muy efectivo de compuestos iónicos. Aunque el agua es una molécula eléctricamente neutra, tiene una región positiva y otra negativa. Estas regiones se denominan “polos” positivo y negativo, por ello es un disolvente polar 1; todos los compuestos utilizados en este procedimiento (diclorometano, 1-bromobutano, bromobenceno) son compuestos polares pero  a su vez son pocos solubles en agua pues no poseen un gran momento dipolar, debido a que en el caso del diclorometano, este tiene una geometría tetraédrica que permiten que estos momentos se anulen parcialmente entre sí, proporcionando no solubilidad en cada caso.

De igual forma se observó que en cada uno de los procedimientos se formaron dos fases, con diferente orden esto se debe a: el diclorometano es más denso (1,33 g/cm³) que el agua pero no lo suficiente por esta razón quedo dispuesto en la fase superior, el 1-bromobutano tiene una densidad de (1.27 g/cm³), muy cercana a la del agua, por esto se dispuso en la fase superior, mientras que la densidad del bromobenceno es (1.50 g/cm³) relativamente más grande que la del agua, de tal forma se ubicó en la fase inferior.  

Ensayo de solubilidad en éter de petróleo:

La solubilidad es una medida de la cantidad de soluto que se disolverá en cierto disolvente a una temperatura específica. El dicho “lo semejante disuelve lo semejante “es de gran ayuda para predecir la solubilidad de una sustancia en un determinado disolvente 2. De esta manera es que todos los compuestos lograron ser solubilizados por el éter, pues además de ser una sustancia apolar, es un alcano con un grupo sustituyente, de la misma naturaleza que los compuestos utilizados, pues como se dijo anteriormente estos no logran ser polares por su simetría que hace que los electrones se distribuyan uniformemente.

Prueba de ignición:

La prueba de ignición se utiliza para determinar las características físicas, a partir de la inflamabilidad de un compuesto. Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad. En ambos casos se pudo observar como la llama era intensa por un determinado corto tiempo, aunque de manera muy rápida se consumían los compuestos bromobutano y bromobenceno.

[pic 1]

Figura 1. Inflamabilidad y carácter de llama de bromobutano

[pic 2]

Figura 2. Inflamabilidad y carácter de llama de bromobenceno

Prueba de fusión con sodio:

En este procedimiento el primer paso fue agregar una muestra de sodio metálico y calentarlo, posteriormente agregar unas cuantas gotas de la muestra problema  y luego agregar determinada cantidad de etanol, que por su pesto no es soluble en el compuesto, pero permite que al agregar agua a la solución estas se diluyan por completo.

Seguidamente se acidifica la reacción hasta obtener un pH= 5, para esto se hicieron necesarias 5 gotas de ácido nítrico, finalmente se adiciona a la solución el nitrato de plata, que tras unos minutos logra un precipitado violeta la cual es una reacción de precipitación que se caracteriza por la formación de un producto insoluble o precipitado que ente caso corresponde al halogenuro Ag+.

...